К счастью для «грозного старца», он прекрасно понимал сложившуюся ситуацию. Провал его первых атак заставил его полностью отказаться от решения проблемы чисто военным путем. Подкуп был столь обычным элементом осад, что превратился почти что в уважаемое дело. Нашелся и предатель, но несчастного укоротили на голову прежде, чем он сумел добраться до каких-либо ворот и открыть их. Тогда Иэясу попытался подкупить храбрейшего из всех, Санада, предложив ему всю провинцию Синано, но Санада был неподкупен и гордо рассказывал об этом предложении в замке, как о признаке отчаяния Токугава.
Подкуп не удался, и Иэясу обратил все свое внимание на упомянутое уже слабое звено в обороне противника – мать Хидэёри. Дама по имени Ата Цубонэ была послана Иэясу обсудить с ней ряд чисто фиктивных условий перемирия. Чтобы сделать Ёдогими более склонной к мирным переговорам, осаждавшие начали страшную бомбардировку из сотни пушек крупного калибра, которая не давала дамам спать ни минуты. Лучшие артиллеристы Токугава навели несколько пушек на женскую половину дворца, и им удалось забросить за стену тринадцатифунтовое ядро, которая попало в чайную комнату Ёдогими и убило двух слуг. Несколько дней спустя те же пушкари угодили ядром в святилище, построенное в память Хидэёси, и едва не снесли Хидэёри голову.
Давление продолжалось, а Ата Цубонэ тем временем вела переговоры. Иэясу, похоже, прекрасно понял настроение Ёдогими, поскольку она стала умолять сына пойти на компромисс. Командиры гарнизона с негодованием отнеслись к этим пацифистским настроениям. Гото Мотоцугу подчеркивал необходимость сохранить единство любой ценой, а Хидэёри утверждал, что, если надо, он готов сделать замок своей могилой. Оба были согласны в одном – Иэясу доверять нельзя. Много лет назад, во время кампании против Икко-икки, он уже проявил подобное коварство. Тогда тоже велись мирные переговоры, и, согласно одному из пунктов, по которому стороны пришли к соглашению, всем принадлежавшим монахам храмам должен был быть возвращен их первозданный вид. Сразу после заключения договора люди Иэясу подожгли храмы и спалили их дотла. Когда монахи выразили протест по поводу такого вероломства, Иэясу пояснил, что под «первозданным видом» следует понимать зеленые поля, на которых изначально не стояло никаких храмов!
Обстрел тем временем продолжался, а Восточная армия, чтобы доставить больше неудобства осажденным, периодически поднимала страшный крик под стенами, применяя тактику Иисуса Навина под Иерихоном. Стены не обрушились, но воющие в унисон 100 000 самураев действовали Ёдогими на нервы.
Сколь бы невероятным это ни казалось, но Хидэёри удалось переубедить при помощи Оно и Ода, которые в соглашении с Токугава видели способ вернуть то, что они потеряли. Мирные условия были выдвинуты, обсуждены и подписаны со всей возможной торжественностью кровью из кончика пальца Иэясу. Это был самый лживый и предательский документ в истории самураев. Меньше всего Иэясу жаждал мира. Единственной его целью, когда он выдвигал мирные условия, было ослабить защиту замка перед грядущей осадой. Условия были очень простыми: полное прощение всем ронинам, полная свобода выбора места жительства для Хидэёри в обмен на клятву не поднимать восстания против Иэясу. Важным было то, что не было упомянуто в документе. Во время затянувшихся переговоров Иэясу, как бы между делом, сказал посреднику из Осака, что, поскольку война подходит к концу, надо бы засыпать внешний ров замка. Это дополнительное условие упоминалось Иэясу и его представителями по меньшей мере три раза, однако засыпка рва так и не была ни должным образом обсуждена, ни востребована и не была включена в окончательный вариант договора.