Остальные 60 000 самураев, собравшихся в замке Осака, были ронины, самураи, чьих хозяев лишили имущества или казнили. Защита Осака давала им возможность как отомстить, так и получить работу. Им нечего было терять в случае поражения, но в случае победы они могли получить все. Среди ронинов было немало христиан, и один иезуит, некий отец Гирао, писал: «... было так много крестов, Иисусов и Сантьяго на их знаменах, палатках и прочих военных эмблемах, которые японцы используют при устройстве военного лагеря, что Иэясу должно было тошнить от всего этого».

Что до осаждавших, то среди них было много потомков весьма благородных фамилий, равно как и много знакомых лиц. Там были Датэ Масамунэ, «Одноглазый Дракон», и Уэсуги Кагэкацу, окончательно покорившийся Иэясу. Среди сыновей знаменитых самураев надо отметить Асано Нагаакира, сына Нагамаса; Хонда Тадамаса и Тадатомо, сыновей Тадакацу; Ии Наотака, который теперь командовал «Красными Дьяволами»; Маэда Тосицунэ, сына Тосииэ; Вакидзака Ясумото, сына Ясухару, и Симадзу Иэхиса, сына Ёсихиро, названного в честь своего доблестного дяди. Были там и некоторые из сыновей Иэясу. Их отцу было уже семьдесят три года, но этот «грозный старец» был хитер, как и прежде.

Замок, построенный на месте прежнего Исияма Хонгандзи, который так долго держался против Нобунага, был, бесспорно, самой мощной крепостью во всей Японии. Рельеф местности Осака, который с 1614 г. сильно изменился, был использован в полной мере. В то время море было на несколько миль ближе к замку, чем сейчас, и охватывало его с запада. К северу от него протекали реки Тэмма, Ёдо и Ямато, превращавшие плоские рисовые поля в запутанную сеть островков. Сам замок имел два рва и был окружен массивными стенами высотой 40 метров. Эти стены стоят до сих пор, а цитадель была восстановлена недавно, вскоре после второй мировой войны. В 1614 г. цитадель была чисто военным сооружением, а жилые покои располагались за внутренними стенами. Готовясь к осаде, Хидэёри значительно усилил укрепления замка. К западу от замка проходил канал, а к востоку – ручей. Ронины приступили к работе и соединили их рвом 80 метров шириной и 12 метров глубиной, который был заполнен водой на глубину от 4 до 8 метров. Позади этого нового рва была возведена каменная стена высотой в 3 метра. Когда работы были закончены, чтобы осмотреть внешние укрепления замка Осака, пришлось бы совершить прогулку в девять миль. Санада Юкимура расширил их, построив бастион, названный бастионом Санада, перед воротами Хатомэ, со стеной и пустым рвом, с частоколом на обеих сторонах рва и внутри него. Помимо этого, защитники укрепили форпосты на окраинах Осака. У них была хорошая артиллерия, включая крепостные пушки, достигавшие в длину трех метров, и полевые орудия. Две пушки, в частности, стояли по сторонам от главных ворот. Повсюду стены ощетинились орудиями, через каждые сто метров стояли метавшие огонь баллисты. За этими стенами Хидэёри и его 90 000 изгоев готовились встретить «грозного старца».

2 ноября 1614 г. Иэясу приказал Хидэтада мобилизовать все войска, имевшиеся в Эдо. 5 ноября находившиеся в резиденции даймё отправились в свои владения, чтобы собрать войска, а Иэясу тем временем двинулся в Осака и 24 ноября прибыл в Киото, где его пятый сын Ёсинао поджидал его с 15 000 солдат из его нового замка Нагоя. В тот же день основные силы стали покидать Эдо: Токугава Хидэтада с 50 000 человек, Датэ Масамунэ с 10 000, Уэсуги с 5 000 и Сатакэ с 1 500. К 10 декабря вся Восточная армия, численностью 180 000 человек, ровно в два раза больше, чем у защитников Осака, набросилась на крепость, «как волк на стадо».