Более полувека в Шотландии продолжались династические распри, время от времени перераставшие в войны; на одной из таких войн случайно погиб король Джеймс II (ему оторвало ногу шальным ядром), а в ходе другой войны короля Джеймса III временно заключили в тюрьму. Шотландский Ренессанс связан с именем короля Джеймса IV, при дворе которого устраивались рыцарские турниры и пиры, сам король покровительствовал литературе (в частности, назначил придворным поэтом Уильяма Данбара, «шотландского Чосера») и музыке. При этом в глазах остальной Европы Шотландия оставалась «варварской страной». С женитьбой Джеймса на английской принцессе Маргарет Тюдор и вступлением на английский престол Генриха VIII отношения между Шотландией и Англией начали стремительно ухудшаться. Когда в 1511 году Генрих объявил войну Франции, французский король Людовик XII потребовал от давнего союзника своей страны выступить против англичан. В 1513 году состоялась битва при Флоддене, в которой шотландцы потерпели сокрушительное поражение.

На протяжении всего XVI столетия шотландцы продолжали дружить с французами (в стране было даже два так называемых «французских регентства») и враждовать с англичанами; последние, впрочем, и сами не упускали случая уколоть побольнее северного соседа. Как и прежде, противостояние обостряли религиозные разногласия: Шотландия была верна католической вере, тогда как в Англии прошла реформация, и церковь оказалась подчиненной королю. (При этом реформация назревала и в самой Шотландии, ее ведущими проповедниками были Уильям Уишарт и Джон Нокс, будущий основатель пресвитерианской церкви.) Кульминацией противостояния стало правление королевы Марии, которая предъявила свои права на английский трон. Сумевшая восстановить против себя собственных подданных, королева в 1568 году, как ни поразительно, бежала в Англию, где ее ожидали заключение, казнь — и превращение в легенду.

Марии наследовал ее сын Джеймс VI, которому в скором времени предстояло стать правителем двух королевств, Шотландии и Англии, под именем Иакова I (у королевы Елизаветы Английской не было детей, а Джеймс оказался ближайшим родственником мужского пола). Став королем Шотландии и Англии, Иаков практически не вспоминал о родине: он лишь единожды вернулся в Эдинбург за все время своего правления, передоверив управление страной своему сыну Генри и Тайному совету. К тому времени в Шотландии окончательно сложились три социальные группы, во многом враждебные друг другу — хайлендеры, жители равнинных земель (лоулендеры) и обитатели Пограничья, территории на границе с Англией. Первые до сих пор придерживались клановой системы и вели жизнь «бедную, но честную»; вторые нередко подавались на заработки в города и, по большому счету, представляли собой шотландский пролетариат; объединяла горцев и лоулендеров разве что любовь к волынке. Что касается третьих, они занимали особое положение, говорили на шотландском диалекте английского языка, поддерживали тесные связи с соседними английскими графствами, но при этом периодически совершали набеги на смежные территории и угоняли скот.