Роберт Брюс, внук одного из претендентов на трон Шотландии, возглавил сопротивление англичанам, за что впоследствии был объявлен национальным героем. В 1297 году в битве при Стерлинг-Бридж английское войско было наголову разбито силами Уильяма Уоллеса и Эндрю Мюррея, «хранителей престола Шотландии». (Впрочем, в следующем году Уоллеса разгромили при Фолкерке, и со временем почти вся равнинная Шотландия оказалась во власти англичан.) В 1306 году Роберта Брюса признали королем; поначалу, будучи не в состоянии противостоять англичанам в открытом бою, он вел своего рода партизанскую войну, а затем, воспользовавшись кончиной английского короля Эдуарда I, перешел в наступление и в марте 1309 года созвал в Сент-Эндрюсе парламент. В 1314 году состоялась битва при Бэннокберне, и англичане потерпели поражение. Шесть лет спустя духовенство и — бароны Шотландии, в ответ на отлучение Брюса от церкви, приняли Арбротскую декларацию, фактически требовавшую признать суверенитет страны.

После смерти Брюса в 1329 году англичане нарушили перемирие и даже посадили на шотландский трон своего ставленника Эдуарда Баллиола. Вновь началась партизанская война, набеги и стычки снова опустошили Лотиан, а в окрестностях Перта, как сообщают источники, порой доходило до каннибализма. В 1341 году в страну вернулся король Дэвид И, много лет скрывавшийся во Франции; потом ему снова пришлось бежать, и окончательно он возвратился в Шотландию лишь в 1357 году, обязавшись заплатить немалый выкуп за прекращение военных действий с Англией.

Прямая линия от Роберта Брюса оборвалась на Дэвиде II, который не оставил наследника мужского пола. Королем был избран внучатый племянник Брюса, тоже Роберт; до коронации его по заведенному обычаю называли «наместник Роберт» (Robert the Steward), и впоследствии «Steward» превратилось в «Stewart». Так на шотландский трон взошла династия Стюартов. Это случилось в 1371 году.

Несколько лет спустя возобновилась война с Англией, усугубившаяся религиозными разногласиями: во время «авиньонского кризиса», или Великой схизмы 1378 года, англичане поддерживали папу Урбана VI, а шотландцы, как и французы, — Климента VII. Герцог Ланкастер осадил и сжег Эдинбург, а шотландцы разбили англичан в битве при Оттерберне (1388). Между тем королевская власть в стране все больше слабела: север, то есть Хайленд, фактически отделился и стал «государством в государстве», кланы устраивали набеги на равнинные города; на островах также не прекращались междоусобицы, графы и бароны по всей Шотландии враждовали друг с другом и ни во что не ставили короля. Показательно, что когда Роберт III, преемник Роберта И, скончался в 1406 году, его похоронили в навозной куче. При этом города, как ни удивительно, продолжали богатеть, развивалась и культура, и в 1410 году в Сент-Эндрюсе был основан первый шотландский университет.

Восстановлением закона и порядка страна обязана сыну Роберта III Джеймсу I, который, опираясь на поддержку парламента, отменил все местные законы, арестовал и казнил наиболее непокорных представителей знати, сделал добычу золота и серебра привилегией короны, обложил налогами импортную торговлю и церковь. При этом король стремился упорядочить жизнь подданных вплоть до последней мелочи: так своими указами он запретил играть в футбол, носить меха всем, кроме наиболее богатых представителей купеческого сословия, и продавать эль в тавернах после девяти вечера. Во многом он в своих нововведениях использовал английский опыт, и это сочли изменой стране: в 1437 году Джеймс был убит заговорщиками, среди которых оказался и его двоюродный дядя.