В истории Дерпта видны также мрачные промежутки нескольких лет, в которые город этот представляет единственно груды пепла и совершенное опустение. Обладание им было предметом пяти сильных держав. Он выдержал четырнадцать осад и одиннадцать раз был взят приступом. Во время епископского правления чума опустошила его. Часто судьба его придавала новый блеск венцу государей; или омрачала счастливую звезду их; нередко увлекала она в сохранение своей участи соседние народы: так некоторые строения, от грозной скалы отделяющиеся, ускоряют ее падение, так присоединение нескольких камней утверждает прочность целого здания.

Дерпт есть древнейший город в Лифляндии. Сама Рига должна уступать ему старшинство, 170 лет.

Ярослав, или Юрий Владимирович, великий князь Новгородский и Киевский, усмирив Лифляндию, сбросившую было с себя владычество русского венца по смерти Святого Владимира, заложил Дерпт в 1030 году, почему он получил название Юрьева, которое и ныне носит. Этим основанием желал, конечно, русский венценосец обеспечить предприятия свои на обладание целой Лифляндии и в соседних ей землях со временем более и более утверждаться. Политика Ярослава в этом случае ознаменовалась не одной силой; покоренная область видела в нем всегда своего благодетеля и справедливого мудрого судью. После него владычество русских князей над самим краем – владычество легкое и благотворное, не возмущаемое внутренними раздорами и внешними беспокойствами – сохранилось постоянно близ ста лет. За этим долговременным спокойствием последовали беспрестанные возмущения, чему причинами были или новый образ правления новых владык, или дикие нравы жителей. Знамя бунта часто развевалось над стенами Дерпта. Крестоносцы, наводнившие потом Лифляндию для обращения язычников на путь истины, завоевали этот край. Основатель Риги, третий епископ Ливонский, отважный и прозорливый Альберт, овладев Дерптом, сделал его епископством и подарил ему в окружности земли. 29 епископов дерптских, из которых первый был Герман Апелдерен, а последний Герман Вейланд, в продолжение 314 лет возвели управляемый ими город на самую блестящую степень величия и богатства. Могуществу Иоанна Васильевича предоставлено было сокрушить сей колосс, делавшийся опасным и для русского венца. Дерпт покорен последнему в 1553 году Петром Ивановичем Шуйским. Плененный в это время епископ Вейланд был отвезен в Москву, где кончил жизнь свою и прекратил собою существование епископства. В 1560 году последний орден-мейстер Готтар Кеттлер уступил свои владения королю польскому Сигизмунду Августу и принял светский сан с досточтимого герцога Курляндского и Лифляндского.

С тем кончилось правление ордена рыцарей меча. С этого времени казалось, что раздор бросил яблоко свое между тремя сильными державами. Эстляндия и Ревель находились уже давно во владении шведов, бывшее епископство Дерптское, с некоторыми другими округами, принадлежало еще России; вся остальная часть Лифляндии была во власти Польши. От этого разделения произошла кровопролитная и продолжительная война, успехи которой переходили из рук в руки, а последствием было опустошение земель, занимаемых переменными победителями.