В свои пятнадцать лет князь Дмитрий впервые оказался в роли третейского судьи, примиряя друг с другом двух братьев Константиновичей, старшему из которых уже перевалило за сорок, а младшему недавно исполнилось двадцать пять. Являясь великим владимирским князем, юный Дмитрий обладал правом разрешать любые межкняжеские тяжбы.

Борис Константинович отказался от посягательств на Нижний Новгород, согласившись удалиться в Городец и признав над собой старшинство Дмитрия Константиновича. Также братья Константиновичи присягнули на верность московскому князю, выразив готовность ходить в полной его воле.

Пришлось князю Дмитрию сотворить суд и над князьями, подстрекавшими Бориса Константиновича к неповиновению Москве и старшему брату. Этих подстрекателей было двое: стародубский князь Иван Федорович и князь галицкий Дмитрий Иванович. Обоих лишили княжеских столов и сослали в Великий Устюг, лежащий на реке Сухоне, в далеком лесистом краю.

Был год 1365-й.

В этом же году умер от морового поветрия Владимир Александрович, племянник тверского князя Василия Михайловича. До самой своей кончины Владимир Александрович держал свой стол в удельном граде Зубцове, расположенном верстах в шестидесяти от Твери выше по течению Волги. Поскольку у Владимира Александровича не было сыновей, а была только дочь, его удел перешел во владение к родному брату Андрею Александровичу.

Княгиня Анастасия Федоровна, вдова покойного, вместе с дочерью приехали в село Марьино, что под Москвой, где почти безвыездно проживала Мария Александровна, вдова Симеона Гордого. Прошлогодняя поездка Марии Александровны в Тверь, когда она пыталась негласно сосватать дочь Владимира Александровича за юного московского князя, все-таки сыграла свою роль. Анастасия Федоровна привезла свою двенадцатилетнюю дочь в Марьино с намерением осуществить ее помолвку с пятнадцатилетним московским князем.

Анастасия Федоровна совершила эту поездку втайне от родных братьев своего покойного мужа, зная их враждебное отношение к московскому княжескому дому.

Мария Александровна со всеми предосторожностями, дабы не привлечь внимание братьев Вельяминовых, поставила князя Дмитрия в известность о том, что тверская княжна пребывает у нее в Марьино.

Вокруг Марьино стояли дремучие леса, полные всякой дичи.

Князь Дмитрий под видом того, что он отправился на охоту, однажды наведался в гости к своей тетке. В малочисленную свиту Дмитрия входили его друзья и слуги, умеющие держать язык за зубами.

Встреча Дмитрия с тверской княжной Марией произошла на теремной террасе, вознесенной на столбах на уровень второго яруса и укрытой тесовой кровлей. Лето ныне выдалось нестерпимо знойное, поэтому Мария Александровна велела челядинцам накрыть на стол не в душной трапезной, а на свежем воздухе, в тени от крон высоких вишневых деревьев.

Таким образом, смотрины происходили под видом завтрака. Кроме тверской княжны и Дмитрия за столом также находились Мария Александровна, Анастасия Федоровна и трое друзей юного московского князя. Это были княжич Остей да бояричи Федька Свибл и Федька Беклемиш.