В семье было семеро сыновей. Роман Мария Александр был третьим. С детства был он необычайно набожен и в то же время умел подчинять себе других. Он часто молился, перебирая молитвенные чётки, и вскоре братья вслед за Романом стали носить чётки, молиться и не расставаться с ними даже во сне.
Редчайший для XIX века случай: мальчик с юных лет мечтал о монашестве, но отец направил его учиться. Роман получил светское (юридическое) образование в университете Бреслау, а теологическое — в иезуитской коллегии Кракова. Стал доктором права и доктором богословия. Путешествовал по Европе, бывал и в России, где познакомился с философом Владимиром Соловьевым. Человек такого высокого происхождения и выдающихся способностей мог сделать хорошую карьеру и в миру, и в католической церкви, однако граф Роман сделал неожиданный выбор. В 1888 году он был удостоен аудиенции у папы римского Льва XIII и попросил благословения пойти в монастырь василиан. Это монашеский орден, но не римско-католический, а греко-католический. В то время монастыри ордена василиан святого Иосафата остались только в Галиции. У василиан в Добромильском монастыре он и получил свое монашеское имя — Андрей. Граф Роман стал отцом Андреем.
В монастыре Андрей был известен аскезой, от которой духовенство уже начало отвыкать. В великий пост ел только раз в день, а утром и вечером выпивал стакан чаю. И много позже, уже сделав блестящую карьеру, поселившись в настоящем дворце, отец Андрей был довольно скромен в быту. Один из самых богатых людей Галиции любил есть вареную картошку, поджаренный лук и кислое молоко.
Но не аскеза, конечно, превратила отца Андрея в одну из центральных фигур украинской истории XX века. Он был очень известным и популярным проповедником, но и не проповеди прославили его имя. Андрей Шептицкий был прежде всего организатором: умным, деятельным, талантливым. Он хотел и сумел стать для паствы своим. В 1899 году отец Андрей стал епископом Станиславова. В его епархию входили и земли карпатских горцев-гуцулов. Первым из епископов он писал им пастырские послания на гуцульском диалекте. Он поехал в горы и навестил своих прихожан, что прежде никогда не видели настоящего епископа, да еще говорившего с ними на одном языке.
Даже атеист Иван Франко писал об отце Андрее с уважением, несколько удивляясь такому необычному пастырю: «Епископ, а теперь митрополит Андрей Шептицкий с самого начала своего епископства стал приучать нас к другому тону, другим формам, другому характеру, что господствует в его посланиях. Начнем с того, что вместо заплесневелой псевдоцерковщины, которой говорили его предшественники, то есть удивительной мешанины церковнославянской лексики с современной морфологией, он пишет свои послания чистой галицко-русской народной мовой <…>. Он не обращается так, как его предшественники: свысока, авторитетно, напыщенным <…> тоном <…>, а говорит попросту, как равный с равными, как человек с другими людьми, советует <…>, иногда ругает, не стесняясь использовать и энергичное слово, если дело того требует. Он любит иллюстрировать свою речь примерами из жизни, фактами из собственных наблюдений, и все это придает его посланиям „живое дыхание“, без которого какая-либо морализация всегда остается мертвой»