9. Предельные (насыщенные) углеводороды
Простейший представитель подгруппы предельных углеводородов – метан (СН4). И3 метана можно получить все другие предельные углеводороды, и в связи с этим все предельные углеводороды часто называются углеводородами ряда метана.
Для получения из метана других углеводородов вначале на метан нужно воздействовать хлором. При этом атом водорода в метане заменяется атомом хлора и получается хлористый метил.
Если теперь подействовать на полученный хлористый метил металлическим натрием, то натрий отнимет хлор, и образующиеся группы СН>3, так называемые метальные радикалы, будут соединяться попарно одна с другой за счет освободившихся валентностей.
Химической стойкостью предельных углеводородов к ряду сильных реагентов, таких как крепкие кислоты и щелочи, относят парафины (от лат. parum affinis – «мало сродства»). При реакции получится предельный углеводород с двумя атомами углерода – этан (С>2Н>6).
Если, действуя на этан хлором, получим хлористый этил C>2H>5Сl>1 а затем, смешав его с хлористым метилом, отнимем хлор натрием, то получим следующего представителя предельных углеводородов, содержащего три атома углерода, – пропан С>3Н>8.
Как видно из приведенных примеров, обе реакции сводятся в конечном итоге к замене в исходном углеводороде атома водорода метильной группой. Подобным образом в две стадии можно получить и последующие представители предельных углеводородов: бутан С>4Н>10 , пентан С>5Н>12.
Эти углеводороды представляют собой так называемый гомологический ряд. В таком ряду каждое последующее соединение можно получить из предыдущего путем одних и тех же химических реакций. Все соединения гомологического ряда, кроме того, близки по своим свойствам. Формула каждого соединения отличается от формулы предыдущего на одну и ту же группу атомов СН>2, которая называется гомологической разностью. Соединения, являющиеся членами гомологического ряда, называются гомологами. Номенклатура и изомерия
Желая показать сходство всех предельных углеводородов с их родоначальником метаном, этим углеводородам дали названия, оканчивающиеся на – ан. Что касается начальной части наименований, то они возникли различным путем. Наименования первых трех гомологов метана – этана (С>2Н>6), пропана (С>3Н>8) и бутана (С>4Н>10) – возникли более или менее случайно. Начиная с С>5Н>12, названия углеводородов происходят от греческих (или в некоторых случаях латинских) названий чисел, соответствующих числу атомов углерода в данном соединении. Так, углеводород с пятью атомами углерода называется пентан (от греч. пента – пять); углеводород с шестью атомами углерода называется гексан (от греч. гекса – «шесть»); углеводород с семью атомами углерода называется гептан (от греч. гепта – «семь») и т. д.
При отнятии от углеводородов одного атома водорода получаются остатки предельных углеводородов, называемые одновалентными радикалами, или иногда просто радикалами.
10. Национальная и международная номенклатура
Еще в середине XIX в. отдельные химики пытались создать такую номенклатуру, которая говорила бы о строении называемых веществ; такую номенклатуру называют рациональной. При этом, например, названия углеводородов производились от названий первого представителя данной группы углеводородов. Так, для ряда метана основой наименования служило название метана. Например, один из изомеров пентана можно назвать диметилэтилметан, т. е. это вещество можно представить как производное метана, у которого два атома водорода замещены метальными группами СН