Циклогексан (С_>6Н_>12) имеет весьма близкое отношение к ароматическому углеводороду бензолу, из которого может быть легко получен путем гидрирования:

С_>6Н_>6 + 6Н → С_>6Н_>12.

В связи с этим циклогексан часто называют гексаги-дробензолом, рассматривая его как гидроароматическое соединение.

Гидроароматическими называются соединения, получающиеся в результате полного или частичного гидрирования бензольного ядра в ароматических соединениях.

Циклогексан в значительном количестве содержится в кавказской нефти. Как показал Н. Д. Зелинский, циклогексан при 300 °C в присутствии палладиевой черни (тонко раздробленного палладия) дегидрируется, превращаясь в бензол:

С_>6Н_>12 → С_>6Н_>6 + 6Н.

Эта реакция лежит в основе процесса ароматизации нефти, имеющего большое народнохозяйственное значение.

При окислении азотной кислотой кольцо циклогек-сана разрывается, и образуется адипиновая кислота:

НООС—(СН_>2)_>4 —СООН.

Ментан, терпены

Ментан, или n-метилизопропилциклогексан, можно рассматривать как полностью гидрированный цимол, или п-метилизопропилбензол.

Ментан в природе не встречается, а получается синтетически гидрированием цимола.

Для облегчения обозначений многочисленных производных ментана нумеруют атомы углерода в его формуле, как показано.

Терпены – группа углеводородов, имеющих общую формулу С_>10Н_>16 и близких по своему строению мента-ну и цимолу. От ментана терпены отличаются меньшим содержанием водорода (т. е. обладают ненасыщенностью), а от цимола – большим содержанием водорода (т. е. являются гидрированными, хотя и не полностью, производными цимола).

Таким образом, терпены занимают промежуточное положение между цимолом – веществом ароматического ряда, и ментаном – полностью гидрированным производным цимола: С_>10Н_>14– цимол, С_>10Н_>16 – терпены, С_>10Н_>20 – ментан.

Терпены встречаются в природе в соке и смоле хвойных деревьев, а также во многих эфирных маслах ряда растений. Эфирные масла получают из различных частей растений, причем лучшие эфирные масла получают из цветов. Для получения эфирных масел пользуются различными методами; чаще всего их отгоняют с водяным паром, реже – извлекают органическими растворителями; существуют и другие способы получения. В эфирных маслах наряду с терпенами содержатся самые различные вещества, относящиеся к спиртам, альдегидам, кетонам и другим группам органических соединений.

Все терпены – жидкости. Являясь неполностью гидрированными производными цимола, они содержат в молекулах двойные связи (одну или две) и поэтому способны присоединять бром, хлористый водород и т. д. Важное свойство терпенов – их способность окисляться кислородом воздуха. Процесс окисления терпенов очень сложен и протекает по-разному в сухом и влажном воздухе. В сухом воздухе происходит образование перекисных соединений, которые далее отдают свой кислород, превращаясь в окисные соединения. Окисляющие свойства долго стоявшего озонированного скипидара, основанные на присутствии в нем перекисных соединений, использовались ранее при применении такого скипидара в качестве противоядия, например при отравлении фосфором.