Эта реакция имеет большое практическое значение, так как винил-ацетилен, легко присоединяя НСI, превращается в хлоропрен.

Описанные реакции присоединения характерны для всех непредельных углеводородов, как этиленовых, так и ацетиленовых. Однако существуют реакции, свойственные только ацетиленовым углеводородам и резко отличающие их от этиленовых углеводородов.

5. Реакция образования металлоорганических соединений. Атомы водорода, стоящие у атомов углерода, связанных тройной связью, обладают способностью замещаться металлом. Если, например, пропускать ацетилен через аммиачный раствор хлорида меди (I), то образуется красно-бурый осадок ацетиленистой меди (ацетиленида меди):

Н—С≡С—H + 2CuCl_>2 + 2NH_>3 → Cu—С≡С—Cu + 2NH_>4Cl.

Название алициклических соединений возникло в связи с тем, что они содержат циклы, но по свойствам близки веществам жирного ряда – алифатическим соединениям. Алициклические соединения не содержат характерных для производных бензола ароматических связей.

Исключительно большая роль в изучении алицикли-ческих соединений принадлежит русским ученым. Основоположником химии алициклических соединений является В. В. Марковников.

Большая группа углеводородов алициклического ряда представляет собой циклы, состоящие из нескольких метиленовых групп; эти углеводороды называются полиметиленовыми. Вторая большая группа алициклических углеводородов – производные мен-тана, к которому близки терпены.

Полиметиленовые углеводороды, или циклоалканы

Полиметиленовые углеводороды состоят из нескольких метиленовых групп (СН_>2), имеют общую формулу СпН_>2 п, т. е. являются изомерными олефинам. Полиметиленовые углеводороды называются также циклопарафинами, так как они, имея циклическое строение, в большинстве случаев обладают свойствами, близкими парафинам. Очень часто эти углеводороды, по предложению В. В. Марковникова, называют также нафтенами (что связано с выделением ряда их представителей из нефти).

Отдельные представители

Отдельные представители полиметиленовых углеводородов обычно называются по соответствующим насыщенным углеводородам жирного ряда с приставкой цикло-. Так, простейший полиметиленовый углеводород С_>3Н_>6 называется циклопропан; углеводород С_>4Н_>8 – циклобутан, углеводород С_>5Н_>10 – цикло-пентан и т. д. Способы получения

Такие циклопарафины, как циклопентан и циклогек-сан и их алкильные замещенные, в большом количестве содержатся в некоторых видах нефти, например в кавказской. Кроме того, существует ряд способов их синтетического получения, например отщепление двух атомов галогена от галогенопроизводных углеводородов жирного ряда, содержащих атомы галогена у соответствующих различных атомов.

Физические и химические свойства

Циклопропан и циклобутан при обычной температуре – газы, циклопентан и циклооктан – жидкости, высшие представители – твердые вещества.

По химическим свойствам циклопарафины близки парафинам. Это довольно стойкие в химическом отношении вещества, вступающие с галогенами в реакции замещения. Исключение составляют первые два представителя – циклопропан и циклобутан. Эти вещества, особенно циклопропан, ведут себя подобно ненасыщенным соединениям жирного ряда – они способны присоединять галогены с разрывом кольца и образованием дигалогенопроизводных жирного ряда. Различия в поведении циклопропана и циклобута-на и остальных представителей циклопарафинов объясняется теорией напряжения Байера.