На третьем этапе строительства над этими кельями был надложен второй этаж, в основном повторивший его планировку. Для входа с фасада приложили два больших богато украшенных сводчатых крыльца. Одновременно с этим перекрыли сводом проход между кельями и крепостной стеной, превратившийся в широкий крытый проезд, куда выходили окна нижних кладовок и выгребные ямы. Над ним и над кладовками поместили сводчатые летние кельи, обращенные в сторону входа в монастырь. Этот ряд келий протянули и позади Писчей кельи. Поскольку крепостная стена к тому времени уже стала наклоняться во внешнюю сторону, к ней приложили сплошной контрфорс. Позднее в стене и контрфорсе проделали ряд больших окон, служивших для освещения и проветривания проезда. Внутристенные лестницы при надстройке верхнего этажа ликвидировали и превратили в глубокие ниши-кладовки. Окна верхнего этажа отличались от нижних, хотя и у них были деревянные колоды. Полуколонки их наличников завершались карнизом и фигурным верхним обрамлением. Это характерные для XVII века наличники, такие же, как у других келий и как у северного фасада Казенной палаты. Вместе с этой последней здание келий образовывало как бы единое парадное обрамление Святых ворот при подходе со стороны Казанской башни.
На последнем этапе, на рубеже XVII и XVIII веков кельи продлили по другую сторону Писчей кельи почти что до поворота стены Успенского монастыря. Внутренняя структура этой части здания более обычна. Во втором этаже к кельям переднего ряда через засенья сзади примыкали такие же холодные кельи, поставленные над кладовками нижних келий и над проездом. У нижнего этажа келий окна не имели обрамлений, у верхнего они были обведены рамкой цветных изразцов, сходных с изразцами палатки над Писчей кельей, но отличающихся от них по расцветке. Из входных крылец в этой части здания только одно сделали каменным, другое - деревянным.
В целом Монашеские кельи выделялись своими размерами, сложностью и живописностью. Совершенно уникальная их особенность - включение в композицию маленьких двухэтажных световых двориков, вокруг которых как бы концентрировалась замкнутая внутренняя жизнь, отделенная от внешнего мира.
В дальнейшем здание сильно исказили. Внутренние дворики превратили в темные кладовки. Более всего пострадала восточная часть келий, относящаяся к последнему этапу строительства. Она сильно обгорела во время пожара 1764 года. Сейчас в верхнем этаже у нее утрачены почти все своды и выломаны многие внутренние стены. Крайняя торцовая часть корпуса вообще сломана, и сохранилась только ее фасадная стена. В 1803 году памятник подвергся перестройке, в большей степени затронувшей его фасады, чем внутреннюю структуру. Лестницы перенесли внутрь, для чего пришлось пробить своды в сенях, а крыльца сломать. Окна растесали, а наличники тщательно срубили. Снаружи кельи получили унылый казарменный облик. Несмотря на это, внутри основной его части сохранились не только своды, но и старые проемы, а также многие закладные колоды, что представляет большую редкость.