Тем временем, пока Милкен продолжал выгораживать себя на допросах, более интригующая драма разворачивалась между тяжущимися сторонами, одной из которых был он сам, а другой – его прежний, ныне обанкротившийся наниматель, Drexel. Вскоре после заявления Милкена о признании вины против него было подано множество гражданских исков.

Важнейший из них подала Федеральная корпорация страхования вкладов, утверждавшая, что роль Милкена в кризисе индустрии сбережений и ссуд стоила налогоплательщикам многие миллиарды долларов убытков, и сама Drexel, стремившаяся привлечь его к ответственности за тот катастрофический ущерб, что он ей причинил. Государственная организация и Drexel сделали совместный неординарный ход: они пригласили адвокатов Томаса Барра и Дэвида Бойеса из Cravath, Swaine & Moore – одной из немногих фирм, которых можно было считать достойными противниками объединенных сил Paul, Weiss, Алана Дершовица и множества других адвокатов Милкена. В известном смысле это был поворот на сто восемьдесят градусов десять лет спустя: Барр и Бойес были теми самыми защитниками, которые нанесли поражение государственному обвинению, представляя IBM в крупном антитрестовском деле, завершение которого пришлось на начало 1980-х; теперь они отстаивали интересы государства, выступившего против символа финансовых излишеств прошедшего десятилетия.

Милкен и его окружение агрессивно отрицали суть искового заявления. Милкен, в частности, дошел до того, что сказал, что с нетерпением ожидает начала судебного разбирательства, когда он наконец продемонстрирует беспочвенность предъявленных ему обвинений.

Барр и Бойес, однако, быстро разглядели за внешней бравадой совсем другого Милкена – человека, почти утратившего надежду на достижение урегулирования, которое не позволило бы общественности узнать новые аспекты запутанных взаимных связей в центре его некогда громадной империи. Опрашивая его клиентов, адвокаты из Cravath узнали, например, что случаи, когда Милкен свободно торговал от лица своих «порабощенных» клиентов, выступая в роли продавца и покупателя одновременно, отнюдь не ограничивались Фредом Карром и First Executive. Они считали, что действия такого рода охватывали также Тома Спигела и Columbia Savings, равно как других крупных клиентов. Они пришли к выводу, что Милкен, в сущности, подкупал своих основных клиентов, чтобы те уступали ему право распоряжаться их активами. Они сознавали, что эта информация является потенциально взрывоопасным звеном между Милкеном и скандальным обвалом в индустрии сбережений и ссуд, катастрофические последствия которого становились для американцев все более очевидными. Милкен, разумеется, едва ли был единственным повинным в нем финансистом, и вряд ли можно было утверждать даже то, что основное бремя вины лежит именно на нем. Но стоимость портфелей бросовых облигаций одних только First Executive и Columbia в сумме превышала 10 млрд. долларов.

В начале 1991 года Cravath подала собственный иск против Милкена, обвинив его в том, что он наряду с другими лицами вынашивал нелегальный план захвата контроля над Columbia и другими его клиентами в индустрии сбережений и ссуд и подталкивал должностных лиц из этой индустрии к злоупотреблению служебным положением путем переуступки ему права распоряжаться активами их компаний. Одновременно адвокаты начали официально допрашивать бывших коллег Милкена из отдела в Беверли-Хиллз.