Во время обучения в Слейде Сикерт сдружился с Уистлером, но мы не знаем, как они познакомились. По одной версии, Сикерт и Уистлер встретились в «Лицеуме», где выступала Эллен Терри. На вызовах Сикерт бросил букет роз со свинцовой вкладкой на сцену, и этот любовный дар чуть не сокрушил Генри Ирвинга. В толпе раздалось знаменитое уистлеровское «ха-ха». Когда публика разошлась, Уистлер захотел увидеть дерзкого молодого человека.
По другой версии, Сикерт просто «наткнулся» на Уистлера в магазине или на вечеринке у дочерей Кобдена. Сикерт никогда не был застенчив и всегда получал то, чего хотел. Уистлер убедил Сикерта не тратить время на обучение в художественной школе и предложил поработать вместе с ним в настоящей студии. Молодой человек бросил Слейд и стал учеником Уистлера. Он работал рядом с мастером, но как развивались его отношения с Эллен, остается для нас загадкой.
Единственные сведения о ранних годах брака Эллен и Уолтера не говорят о том, что между ними существовала романтическая привязанность друг к другу. В своих мемуарах Жак-Эмиль Бланш пишет о том, что Эллен была намного старше Сикерта и он мог относиться к ней, как к «старшей сестре». Бланш считал, что супруги отлично подходят друг другу «интеллектуально», и замечал, что они предоставили друг другу «полную свободу». Навещая Бланша в Дьеппе, Сикерт не обращал на Эллен никакого внимания. Он просто исчезал в узких улочках и темных дворах или уходил в своих «таинственные комнаты, снятые в районе порта, куда никого не приглашал».
При разводе суд пришел к выводу, что Сикерт виновен в «супружеской неверности, а также в том, что больше чем на два года оставил свою жену без каких-либо видимых причин». По-видимому, именно Эллен в конце концов отказалась жить вместе с Сикертом. Нет никаких доказательств того, что у Сикерта были какие-то сексуальные похождения. В заявлении о разводе Эллен утверждала, что Сикерт оставил ее 29 сентября 1896 года и что 21 апреля 1898 года он изменил ей с женщиной, чье имя осталось для Эллен «неизвестным». Предполагаемая измена имела место в «Мидленд Гранд Отеле» в Лондоне. Затем 4 мая 1899 года Сикерт снова изменил Эллен с неизвестной женщиной.
Различные биографы объясняют дату развода тем, что в этот день Сикерт признался Эллен в том, что он неверен ей и никогда не будет верен. Если это так, то его интрижки — предполагая, что у него было не только две, упомянутые в судебных материалах, — всегда были с «неизвестными» женщинами. Я не нашла никаких свидетельств его связи с женщинами, никаких упоминаний о том, что он позволял себе непристойные жесты или высказывания, несмотря на то, что Сикерт был очень несдержан на язык. Молодая художница Нина Хэмнетт, ведущая весьма свободный образ жизни и никогда не отказывавшаяся от выпивки и секса, пишет в своей автобиографии о том, что Сикерт отводил ее домой, когда она была слишком пьяна. Она ездила с ним и во Францию. Откровенная Нина не пишет ни единого слова о том, что Сикерт пытался хотя бы даже флиртовать с ней.
Эллен могла действительно верить в то, что Сикерт изменяет ей с женщинами, а может быть, ей просто хотелось скрыть унизительную правду о том, что ее брак никогда не был настоящим. В конце XIX века женщина не имела законного права оставить мужа, если он ей не изменял, не бил или не бросил ее сам. Эллен с Сикертом пошли на такие условия. Он не боролся с ней. Можно предположить, что Эллен знала о его изуродованном пенисе, но, скорее всего, братские отношения, существовавшие в этом браке, не позволяли супругам раздеваться в присутствии друг друга или заниматься сексом.