Ему еще не раз суждено было переживать крушение своих честолюбивых надежд и планов. Темпл отправил его как-то к королю со своим проектом, и Свифт надеялся выхлопотать себе во время аудиенции подходящую должность, но король предложил ему… чин капитана кавалерии. В 1699 году Темпл скончался, он завещал Свифту… отредактировать и издать свои произведения. Свифт выполнил его волю и первый том снабдил комплиментарным посвящением королю, однако Вильгельм III не вовремя умер, упав с лошади. В итоге Свифту пришлось удовольствоваться местом домашнего капеллана у лорда Беркли, с помощью которого он получил, наконец, церковный приход — Ларакор, в нескольких часах езды от Дублина, ставший одним из его прибежищ до конца дней. Ему было уже 32 года.
Именно в этот момент Свифту представилась возможность выступить на политической арене и обратить на себя внимание. В это время произошла очередная межпартийная свара: наиболее реакционные тори обвинили четырех вигов во главе с лордом Соммерсом (тем самым, которому посвящена «Сказка бочки») в государственной измене, за то что они скрепили без ведома парламента тайный договор Вильгельма III с Голландией и Австрией против Франции. Надвигалась война с Францией за Испанское наследство. Свифт увидел в происках тори попытку нарушить равновесие сил и навязать свое господство. Вот почему он спешно выпускает анонимно свой памфлет «Рассуждение о раздорах и разногласиях… в Афинах и в Риме» (1701). Памфлет вышел весьма своевременно и оказал вигам немалую услугу. Те стали разыскивать автора, который, впрочем, не очень скрывал свое имя. Так начался период почти десятилетней близости Свифта к вигам, выражавшим интересы деловых и коммерческих кругов Англии.
Он то и дело приезжает в Лондон, надолго покидая свой приход. В Ирландии он томился и чувствовал себя неуютно, хотя там в это время поселился самый близкий и преданный ему человек — мисс Эстер Джонсон, которую Свифт ласково нарек именем Стелла, то есть звезда. Она была почти на 14 лет моложе его, и ей не было, по-видимому, и десяти лет, когда Свифт стал ее учителем и воспитателем в доме Темпла, где она жила. Постепенно уважение к своему наставнику перешло в преданную любовь. В Ирландии эта красивая и умная женщина прожила до конца своих дней рядом с любимым человеком. Это были необычные и нелегкие отношения, о характере которых можно строить лишь догадки. Свифт, несомненно, был к ней привязан, заботился о ней и опекал, многое ей поверял (насколько вообще был способен к откровенности этот достаточно замкнутый человек), но жили они лишь вблизи друг друга, часто видаясь, но всегда в присутствии третьих лиц. Счастья жены и матери Стелле не суждено было узнать, и долгие месяцы, а иногда и годы она довольствовалась лишь письмами Свифта.
В Лондоне он бывает в это время у лордов Соммерса, Галифакса и прочих, близко сходится с литераторами вигистского лагеря, впоследствии известными журналистами Аддисоном и Стилем, за ним все более упрочивается репутация блестящего собеседника, его остроты и каламбуры повторяют в лондонских кофейнях, излюбленных местах времяпрепровождения людей самого разного толка. Но особенно возросла его литературная репутация после опубликования в 1704 году (тоже анонимно) давно уже написанной «Сказки бочки», выдержавшей к 1710 году пять изданий и сразу поставившей Свифта в первый ряд английской литературы.