Магистр, испытав неудачу, распустил войско: сия оплошность дорого стоила бедной земле его. Сведав о неприятельских действиях Ордена и не имея уже других врагов, Иоанн послал Воевод, Князей Ивана Булгака и Ярослава Оболенского, с двадцатью тысячами на Ливонию, кроме особенных полков Новогородских, предводимых Наместниками, Князем Василием Федоровичем и Боярином Иваном Зиновьевичем. Псков был местом соединения Российских сил, достаточных для завоевания всей Ливонии; но умеренный Иоанн не хотел оного, имея в виду иные, существеннейшие приобретения: желал единственно вселить ужас в Немцев и тем надолго успокоить наши северо-западные пределы. В исходе февраля 1481 году рать Великокняжеская, конница и пехота, вступила в Орденские владения и разделилась на три части: одна пошла к Мариенбургу, другая к Дерпту, третья к Вальку. Неприятель нигде не смел явиться в поле: Россияне целый месяц делали что хотели в земле его; жгли, грабили; взяли Феллин, Тарваст, множество людей, лошадей, колоколов, серебра, золота; захватили обоз Магистра: едва и сам Бернгард не попался им в руки, бежав из Феллина за день до их прихода. Некоторые города откупались: Летописец обвиняет корыстолюбие Князей Булгака и Ярослава, тайно бравших с них деньги. Всех более потерпели Священники: Москвитяне ругались над ними, секли их и жгли, как сказано в бумагах Орденских; Дворян, купцев, земледельцев, жен, детей отправляли тысячами в Россию и тяжелые обозы с добычею. Весенняя распутица освободила наконец Ливонию: полки наши возвратились во Псков; а Бернгард, оплакивая судьбу Ордена, винил во всем Великого Магистра Прусского, не давшего ему помощи; другие же обвиняли Епископа Дерптского, который, имея свое особенное войско, не хотел действовать совокупно с Рыцарями. Но обстоятельства переменились: Орден три века боролся с Новогородцами и Псковитянами, часто несогласными между собою: единовластие давало России такую силу, что бытие Ливонии уже находилось в опасности. – В 1483 году Послы Иоанновы заключили в Нарве перемирие с Немцами на 20 лет.

С Литвою не было ни войны, ни мира. Иоанн предлагал мир, но требовал наших городов и земель, коими завладел Витовт; а Король требовал Великих Лук и даже Новагорода. С обеих сторон недоброжелательствовали друг другу, стараясь вредить тайно и явно. Россия имела друзей в Литве между Князьями единоверными: трое из них, Ольшанский, Михаил Олелькович и Федор Бельский, правнуки славного Ольгерда, будучи недовольны Казимиром, замыслили поддаться Иоанну с их Уделами в земле Северской. Сие намерение открылось: Король велел схватить двух первых; а Бельский (в 1482 году) ушел в Москву, оставив в Литве юную супругу на другой день своей женитьбы. Так сказано о сем происшествии в наших летописях. Историк Польский говорит следующее: «Князья Северские, приехав в Вильну, хотели видеть Короля; но страж не позволил им войти во дворец и дверью прихлопнул одному из них ногу: Казимир осудил сего воина на смерть, однако ж не мог укротить тем злобы Князей: считая себя несносно обиженными и давно имея разные досады на правительство Литовское, к ним неблагосклонное за иноверие, они поддалися Государю Московскому». Иоанн, в надежде воспользоваться услугами Бельского, принял его с отменною милостию и дал ему в отчину городок Демон.