Но Иоанн не любил уступать и без сомнения предвидел отказ Новогородцев, желая только иметь вид справедливости в сем раздоре. Получив их смелый ответ, он с печалию объявил Митрополиту Геронтию, матери, Боярам, что Новгород, произвольно дав ему имя Государя, запирается в том, делает его лжецом пред глазами всей земли Русской, казнит людей, верных своему законному Монарху, как злодеев, и грозится вторично изменить святейшим клятвам, православию, отечеству. Митрополит, Двор и вся Москва думала согласно, что сии мятежники должны почувствовать всю тягость Государева гнева. Началось молебствие в церквах; раздавали милостыню по монастырям и богадельням; отправили гонца в Новгород с грамотою складною, или с объявлением войны, и полки собралися под стенами Москвы. Медленный в замыслах важных, но скорый в исполнении, Иоанн или не действовал, или действовал решительно, всеми силами: не осталось ни одного местечка, которое не прислало бы ратников на службу Великокняжескую. В числе их находились и жители областей Кашинской, Бежецкой, Новоторжской: ибо Иоанн присоединил к Москве часть сих тверских и Новогородских земель.
Поручив столицу юному Великому Князю, сыну своему, он сам выступил с войском 9 октября, презирая трудности и неудобства осеннего похода в местах болотистых. Хотя Новогородцы и взяли некоторые меры для обороны, но знали слабость свою и прислали требовать опасных грамот от Великого Князя для Архиепископа Феофила и Посадников, коим надлежало ехать к нему для мирных переговоров. Иоанн велел остановить сего посланного в Торжке, также и другого; обедал в Волоке у брата, Бориса Васильевича, и был встречен именитым Тверским Вельможею, Князем Микулинским, с учтивым приглашением заехать в Тверь, отведать хлеба-соли у Государя его, Михаила. Иоанн вместо угощения требовал полков, и Михаил не смел ослушаться, заготовив, сверх того, все нужные съестные припасы для войска Московского. Сам Великий Князь шел с отборными полками между Яжелбицкою дорогою и Мстою; царевич Данияр и Василий Образец по Замсте; Даниил Холмский пред Иоанном с Детьми Боярскими, Владимирцами, Переславцами и Костромитянами; за ним два Боярина с Дмитровцами и Кашинцами; на правой стороне Князь Симеон Ряполовский с Суздальцами и Юрьевцами: на левой – брат Великого Князя, Андрей Меньший, и Василий Сабуров с Ростовцами, Ярославцами, Угличанами и Бежичанами; с ними также Воевода матери Иоанновой, Семен Пешек, с ее Двором; между дорогами Яжелбицкою и Демонскою – Князья Александр Васильевич и Борис Михайлович Оболенские; первый с Колужанами, Алексинцами, Серпуховцами, Хотуничами, Москвитянами, Радонежцами, Новоторжцами; второй с Можайцами, Волочанами, Звенигородцами и Ружанами; по дороге Яжелбицкой – Боярин Феодор Давидович с Детьми Боярскими Двора Великокняжеского и Коломенцами, также Князь Иван Васильевич Оболенский со всеми его братьями и многими Детьми Боярскими. 4 ноября присоединились к войску Иоаннову полки Тверские, предводимые Князем Михаилом Феодоровичем Микулинским.