Вслед за Легатом Римским Великий Князь послал в Венецию Антона Фрязина с жалобою на Тревизана, велев сказать Дожу: «Кто шлет Посла чрез мою землю тайно, обманом, не испросив дозволения, тот нарушает уставы чести». Дож и сенат, услышав, что бедный Тревизан сидит в Москве под стражею окованный цепями, прибегнули к ласковым убеждениям, прося, чтобы Великий Князь освободил его для общего блага Христиан и отправил к Хану, снабдив всем нужным для сего путешествия, из дружбы к Республике, которая с благодарностию заплатит сей долг. Иоанн умилостивился, освободил Тревизана, дал ему семьдесят рублей и, вместе с ним послав в Орду Дьяка своего возбуждать Хана против Магомета II, уведомил о том Венециянского Дожа. Сие новое Посольство в Италию особенно любопытно тем, что главою оного был уже не иноземец, но Россиянин, именем Семен Толбузин, который взял с собою Антона Фрязина в качестве переводчика и сверх государственного дела имел поручение вывезти оттуда искусного зодчего.

Здесь в первый раз видим Иоанна пекущегося о введении художеств в Россию: ознаменованный величием духа, истинно Царским, он хотел не только ее свободы, могущества, внутреннего благоустройства, но и внешнего велелепия, которое сильно действует на воображение людей и принадлежит к успехам их гражданского состояния. Владимир Святой и Ярослав Великий украсили древний Киев памятниками Византийских Искусств: Андрей Боголюбский призывал оные и на берега Клязьмы, где Владимирская церковь Богоматери еще служила предметом удивления. для северных Россиян; но Москва, возникшая в веки слез и бедствий, не могла еще похвалиться ни одним истинно величественным зданием. Соборный храм Успения, основанный Св. Митрополитом Петром, уже несколько лет грозил падением, и Митрополит Филипп желал воздвигнуть новый по образцу Владимирского. Долго готовились; вызывали отовсюду строителей; заложили церковь с торжественными обрядами, с колокольным звоном, в присутствии всего двора: перенесли в оную из старой гробы Князя Георгия Данииловича и всех Митрополитов (сам Государь, сын его, братья, знатнейшие люди несли мощи Св. Чудотворца Петра; особенного покровителя Москвы). Сей храм еще не был достроен, когда Филипп Митрополит скоро после Иоаннова бракосочетания преставился, испуганный пожаром, который обратил в пепел его Кремлевский дом; обливаясь слезами над гробом Св. Петра и с любовию утешаемый Великим Князем, Филипп почувствовал слабость в руке от паралича; велел отвезти себя в монастырь Богоявленский и жил только один день, до последней минуты говорив Иоанну о совершении новой церкви. Преемник его, Геронтий (бывший Коломенский Епископ, избранный в Митрополиты Собором наших Святителей) также ревностно пекся об ее строении; но едва складенная до сводов, она с ужасным треском упала, к великому огорчению Государя и народа. Видя необходимость иметь лучших художников, чтобы воздвигнуть храм, достойный быть первым в Российской державе, Иоанн послал во Псков за тамошними каменщиками, учениками Немцев, и велел Толбузину, чего бы то ни стоило, сыскать в Италии Архитектора опытного для сооружения Успенской кафедральной церкви. Вероятно даже, что сие дело было главною виною его Посольства. Уже Италия, пробужденная зарею наук, умела ценить памятники древней Римской изящной Архитектуры, презирая Готическую, столь несоразмерную, неправильную, тяжелую, и Арабскую, расточительную в мелочных украшениях. Образовался новый, лучший вкус в зданиях, хотя еще и несовершенный, но Италиянские Архитекторы уже могли назваться превосходнейшими в Европе.