Головные уборы повстанцев также не имели какой-либо установленной формы и цвета. Бойцы УПА носили и «мазепинки», и фуражки, и пилотки, и кубанки, и «петлюровки». Общей для всех головных уборов была только кокарда — трезубец. Однако по существу и она была разной, так как трезубцы повстанцы изготавливали сами.

На позднейших этапах борьбы в отдельных частях УПА был введен покрой обмундирования, подобный английскому: воротник отложной, карманы накладные, шапки-петлюровки. Но, как бы там ни было с покроем, в любое время года форма одежды отвечала практическим потребностям повстанцев.

Знаки различия. Согласно приказу ГК УПА № 3/44 от 27 января 1944 г., в повстанческой армии были введены знаки различия, основанные на должностной системе.

Простой повстанец не имел знаков различия. Командиры всех у ровней носили на левом рукаве полосы, нашитые из разноцветных тканей.

Роевой имел одну красную полосу. Признаком четового были две красные полосы. Сотенный носил три желтые полосы. Куренной отличался от всех прочих римской цифрой «V» (пять) красного цвета, его адъютант имел на рукаве «V» зеленого цвета, а бунчужный (писарь) — «V» желтого цвета. Командир загона имел две красные «пятерки», а командир военной округи — три. Краевой командир УПА на рукаве носил красный трезубец внутри римской «пятерки». А главный командир УПА имел отличие в виде серебряного трезубца с дубовыми листьями.

Шефы штабов, инспекторы, начальники отделов штабов и одиночные работники штабов носили соответствующие отличия желтого цвета. Все отличия носились на черном фоне.

Выполняя специальные разведывательные задания, старшины и подстаршины УПА, находившиеся на командных должностях, могли не иметь указанных знаков отличия. Собственно эмблем (кроме распространенного в некоторых частях трезубца) УПА не имела, но боевые награды были введены.

Награды. С 27 января 1944 г., согласно приказу ГК УПА № 3/44, существовали следующие воинские награды и отличия.

Награды за боевые заслуги:

«Золотой крест боевой заслуги» I и II класса, присуждаемые УГОР по представлению ГК УПА;

«Серебряный крест боевой заслуги» I и II класса, присуждаемые главным командиром УПА по предоставлению краевого командира;

«Бронзовый крест боевой заслуги», присуждаемый краевым командиром УПА по представлению командира ВО.

К отличиям боевой заслуги относились «отличия» и «похвала» в приказах краевого командира или командира ВО соответственно; низшим войсковым отличием за боевые заслуги было признание заслуг в приказе командира подотдела какой-либо части.

Награды за особый труд для УПА (для военных и гражданских лиц):

«Золотой крест заслуги» и «Серебряный крест заслуги», которыми награждала Главная освободительная Рада по представлению ГК УПА;

«Бронзовый крест заслуги», присуждаемый ГК УПА по представлению краевого командира.

Отличия за ранения. От одного до пяти ранений отмечались «Серебряной звездой», а от шести до десяти — «Золотой звездой» на стяжке, которую носили над клапаном левого кармана.

Другие награды. Памятное отличие УПА выдавалось всем лицам, военным и гражданским, принимавшим участие в боях УПА или в работе подполья.