Предприимчивость, умение принять правильное решение в сложной ситуации — это такие качества, которыми обязательно должен обладать партизанский командир. Он должен хорошо разбираться в людях, ориентироваться в местных условиях и в любой ситуации обеспечивать поддержку действий повстанцев местным населением, в том числе даже за пределами Украины.

Например, летом 1949 г. отдел УПА под командованием сотника Хмары проводил политико-пропагандистский рейд в Румынию. Отдел пересек границу на горе Радеска и пошел по окрестностям городов Вишев и Сигит, задерживаясь в некоторых селах на несколько дней. Население повсюду приветливо встречало повстанцев. Они распространили тысячи листовок, провели сотни бесед, десятки митингов. Заместитель командира отдела старшина Перебийнос хорошо владел румынским языком и был душой этих встреч. Румынские войска получили приказ остановить повстанцев. Однако местное население своевременно сообщало повстанцам о передвижениях правительственных войск. Это позволило отделу Хмары обходить все засады и избегать облав. Позже из-за концентрации в районе рейда большого количества войск противника, отдел УПА ушел в лесные массивы румынских Карпат. Еще несколько недель сотня продолжала рейд по горным селам, а в конце июля, не потеряв ни одного человека, вернулась на Украину.

В период организации повстанческих отделов возникла потребность в обеспечении их вооружением. ОУН имела некоторые запасы оружия, но небольшие: Поэтому на начальных стадиях борьбы отделы часто располагали не более чем 50–75 % необходимого вооружения.

Например, по данным куренного Хмеля в его курене в 1942 г. было три ручных пулемета без прицелов, подставок и сошек, личный состав вооружался даже обрезами.

Наиболее плохо обстояли дела с оружием в учебных отделах, от чего страдали подготовка и выучка. В тот период основным оружием повстанцев была винтовка польского, немецкого или советского образца. Не все командиры имели пистолеты, не хватало гранат. Например, на весь курень Гайдамаки поначалу было всего лишь 305 винтовок и три пистолета.

Но с расширением партизанской войны увеличивались и запасы оружия. Практически каждый отдел накопил такие запасы оружия, что его хватило бы еще на несколько отделов. Недостаток оружия и амуниции был преодолен. Во многом этому способствовало и то, что немцы оставляли вооружение при отступлении в 1944 году: Также имели место случаи обмена оружия и амуниции на разведданные о наступавшей Красной Армии. Количество стрелкового оружия увеличивалось и вследствие активизации борьбы отделов УПА с немцами в виде налетов с целью захвата вооружения.

Перед рейдом отделов из Черного Леса в Дрогобычину (1944 г.) краевой командир УПА издал приказ о пересмотре состава вооружения повстанческих формирований. К тому времени практически все повстанцы были вооружены автоматами. Каждый рой имел по два пулемета, на чету приходилось по несколько легких и тяжёлых гранатометов, сотни имели фаустпатроны и минометы. Все это было неплохо в плане огневой мощи, но делало повстанческие отделы тяжелыми, неповоротливыми, зависимыми от большого обоза. Поэтому возникла необходимость реорганизации отделов в аспекте вооружения.