По более позднему источнику, Житию митрополита Алексия, монастырь был основан при великом князе Иване Ивановиче — следовательно, до 1359 г. На самом деле, слова о князе Иване являются домыслом и представляют вставку в текст Четвертой Пахомиевской редакции Жития Сергия, что показывает сравнение текстов:
| Житие Алексия | Житие Сергия |
| По сих же и благочестивый князь Иоань помысли церковь въздвигнути и в нем съставити общее житие. Помышляше же в уме своем и на Бога всю надежю възлагааше, глаголя: Аще будеть Богу угодно се, можеть и на дела произвести. И тако ему помышляющу, прииде к святому Сергию в монастырь посещениа ради…[48] | Съй (Андроник) убо чюдный желанием побеждаем, еже обитель сътворити и в немь обще житие съставити. И помышляше в уме своем и на Бога възлагая, глаголаше: Аще будеть Богу угодно се, можеть и на дело произвести. И тако ему помышляющу. Прииде некогда к святому митрополит Алексие в монастырь посещениа ради… (Троиц. № 116. Л. 377—377 об.). |
Вставка имени князя Ивана в текст Жития Сергия привела к несогласованности с последующим изложением, в результате чего получилось, будто князь Иван Иванович, решивший создать некую церковь (?), пришел за советом к преподобному Сергию, хотя на самом деле, как выясняется из дальнейшего, речь идет о посещении Сергия митрополитом Алексием, задумавшим исполнить свой обет. Таким образом, в Житии Алексия подогнаны друг к другу два разные сюжета, что привело к противоречию. Следовательно, данный источник не может предоставить дополнительной информации о времени возникновения Андрониковского монастыря.
Согласно Троицкой летописи, в 1374 г. Сергий Радонежский, живущий теперь в «отчине» князя Владимира Андреевича, основывает по просьбе князя в столице удела Серпухове монастырь «близ града на Высоком» во имя Зачатья Пресвятой Богородицы, «състави общее житие зело благоразумне» и благословляет на игуменство своего ученика Афанасия.
Последний при жизни Алексия общежительный монастырь был основан Федором, племянником Сергия. Обитель была посвящена Рождеству Богородицы и располагалась на берегу Москвы реки на месте, «зовомом от древних Симоново». Произошло это между 1375 и 1377 гг. Действительно, в описанном в Житии Сергия чуде с видением ангела на службе вместе с Сергием священнодействует Федор. Поскольку при этом присутствовал князь Владимир Андреевич, то, значит, в 1374 г., когда Троице–Сергиев монастырь перешел под патронат Владимира Андреевича, Федор еще находился в обители. Кроме того, Федор не мог по каноническим правилам стать игуменом ранее 1375 г., так как родился около 1342 г. С другой стороны, основание Симонова монастыря произошло не позднее 1377 г., при живом митрополите Алексии (Алексий скончался 12 февраля 1378 г., но в середине зимы вряд ли уместно было заниматься выбором места для строительства будущего монастыря).