После сопровождавшегося сильной бурей наводнения 1777 г. берега Лиговского канала в нескольких местах обрушились, вода стала мутной, ее перестали выкачивать и употреблять для питья. То же наводнение разрушило фонтаны Летнего сада, ради коих Лиговский канал создавался, и царствовавшая в то время императрица Екатерина Вторая решила не возобновлять их работу.
В 1799 г. по заданию вице-президента Адмиралтейств-коллегии графа Г.Г. Кушелева состояние канала обследовали на всем протяжении, после чего передали для управления в ведомство водных коммуникаций, которое граф и возглавил в 1800 г. И все же канал постепенно пришел в сильное запустение, став к середине XIX в. главным местом слива нечистот, так что ближе к концу этого столетия его было решено засыпать.
Лиговка постепенно превращалась в городскую магистраль, а с образованием в 1799 г. Каретной и Рождественской частей стала естественной границей между ними и учрежденными ранее Литейной и Московской. В 1794 г. на месте существовавшего здесь почти 30 лет деревянного храма Знамения заложили каменный храм на 3500 человек, что говорит о значительном приросте населения в этой части города. К началу XIX в. сложился своеобразный облик Лиговки: район небогатых обывательских домов, извозчичьих дворов, трактиров и гостиниц, мелких промышленных предприятий, ремесленных и торговых лавок.
Однако еще долгое время Лиговка оставалась окраиной столицы, грязной и небезопасной. В 1819 г. на пожарного смотрителя, проверявшего фонари на Знаменской площади под Рождество, напал волк, «сбил его с ног и, разорвав зубами левую щеку, бросился бежать». Еще в 1840-х гг. эту часть Петербурга извозчики называли «краем света» и очень не любили возить туда пассажиров, поскольку поездка сказывалась крайне отрицательно на состоянии их экипажей. И городская, и слободская Лиговка до 1850-х гг. развивались приблизительно одинаково.
Слободская Лиговка даже в середине XIX в. напоминала настоящую деревню, где официально позволялось проживать только ямщикам; по указам 1712 и 1744 гг. ямщики имели земельные участки в 3–4 десятины, которые были застроены низкими деревянными домами с узкими, длинными, плохо мощеными дворами и деревянными сараями.
Здесь часто случались пожары. В 1773 г. после пожара Ямской слободы «от казны» выстроили 193 каменных дома, 8 июля 1832 г. сгорели 102 каменных и 66 деревянных домов по обеим сторонам Лиговского и Обводного каналов, погибли 30 человек. В конце 1850-х гг. случился очередной пожар, полыхавший несколько дней. А.Ф. Кони вспоминает, что в нем «сгорело много лошадей, упиравшихся от страху, когда их пытались вывести из горящих зданий». Однако вскоре и дома, и дворы вновь отстроили по-старому, без соблюдения пожарных и гигиенических норм. Лиговский канал использовался жителями как естественная канализация: «Сверху и снизу… по бичевникам (свободная береговая полоса вдоль судоходных рек и каналов) проходы завалены… нечистотами, издающими зловонный запах». Впрочем, выше по течению, у Московской заставы, обитатели Ямской слободы обычно «поили прямо из канала скот прогоняемых гуртов». Воду Лиговского канала подавали во второсортные ближайшие бани.