Ждать пришлось недолго. С полгода до того к государю Московскому Ивану III приехал от владетеля Ширванского царства Фаррух-Ясара посол по имени Хасан-бек. Привез посол в Москву дорогие подарки и торговые предложения от своего господина, ширваншаха. Переговоры прошли успешно, и в знак своего расположения Иван III послал в подарок Фаррух-Ясару девяносто охотничьих кречетов и в свою очередь снарядил своего посла, тверитянина Василия Папина.
Услыхал Никитин, что из Москвы едет посольство в Ширван, а во главе посольства — земляк, и обрадовался. Решил он вместе с несколькими товарищами-купцами присоединиться к посольству и отправиться в Ширван торговать.
Взял Афанасий товару в кредит, накупил мехов, которые тогда называли еще на Руси «мягкой рухлядью». На Востоке русские меха очень ценили, и, торгуя ими, можно было получить очень большую прибыль. Если повезет да ума хватит, то и в сотни раз можно полученные деньги приумножить. Афанасий в свою торговую смекалку верил, да и выхода у него особого не было. Долг отдавать надо? Надо! Дом заново отстраивать? Добром взамен сгоревшего обзаводиться? Приданое подрастающей дочке? То-то и оно!
Снарядили тверичи два судна и в лето 1466 года поплыли вниз по Волге.
Благополучно проплыли Калязин, Углич. В Костроме взяли великокняжескую грамоту — пропуск за границу Руси.
В Нижнем Новгороде купцов постигла неудача. Посол Василий Папин, с которым они собирались там встретиться, уже отплыл. Посоветовавшись, тверичи решили дождаться посла ширваншаха — Хасан-бека и плыть вместе с ним.
Через две недели прибыл Хасан-бек. Вместе с ним возвращались на родину шестеро бухарских купцов, которые приезжали торговать в Москву, и несколько московских купцов, тоже решивших испытать торговое счастье на богатом Востоке.
Заплатив все пошлины, маленький караван двинулся дальше, вниз по Волге к морю.
Вблизи Астрахани путников поджидала беда. Когда купеческие суда вошли в Бузань (рукав Волги, вытекающий в пятидесяти километрах выше Астрахани и у Красного Яра соединяющийся с рекой Ахтубою), им повстречались трое астраханских татар. Они и сообщили путникам, что хан Касим хочет ограбить торговых гостей и сторожит на дороге вместе с тремя тысячами татар.
Купцы — люди отважные, да и у посла своя охрана, но татар слишком много! Поразмыслив над ситуацией, Хасан-бек решил нанять предупредивших его татар, чтобы они как-нибудь тайком провели суда около Астрахани. В качестве платы за услугу татары получили по кафтану и по куску полотна.
Ночью стали пробираться мимо засады. Луна освещала камышовые плавни, пронзительно кричали потревоженные птицы. Хасан-бек нервничал, Афанасий, знающий языки, перешел со своего судна на посольское и, как мог, успокаивал посла и его спутников. Сначала казалось, что все обойдется. Но вот с узкой боковой протоки послышался гортанный крик!
— Качьма! (Стой!)
Предатели-проводники привели купеческие суда прямо к засаде!
Русские не остановились и попытались уйти от татар. Но судно, на котором были все товары Афанасия, запуталось в рыболовных снастях, расставленных рыбаками в протоке.