В возрасте восьми лет, вскоре после расставания с длинными локонами, Дональда отправили на учебу в закрытый пансион, расположенный тут же, в Индии. В то время среди колонистов существовал жестокий обычай отправлять маленьких мальчиков пожить отдельно от родителей в интернате, и порой они не виделись по девять месяцев кряду (именно столько длился семестр). Однако маленький Дональд благополучно выдержал испытание. В первом табеле его хвалят за «успешное окончание семестра», а отметки изобилуют рядом традиционных «хорошо», «очень хорошо» и «отлично» по большинству предметов, в особенности по истории Ветхого Завета. Дональд, не согласный с мнением учителей, нацарапал напротив выставленных ему оценок собственные самоуничижительные комментарии: «плохо», «очень плохо», «отвратительно», «неуд».
На страницах катехизиса, выданного ему в пансионе, содержится еще больше аннотаций подобного рода. «Если мы поступили нечестно по отношению к кому-то или обидели кого-то, мы должны признаться в этом прежде всего тому человеку, а уже потом Богу. Никаких других признаний делать не нужно. Однажды испытав действие божественной силы и ее влияние на нашу жизнь, мы можем напрямую говорить с Богом. Каждый из нас способен на это». Есть еще одна фотография, сделанная в то время, на которой Дональд держит модель парусника. Это всего лишь игрушка, однако уже тогда интерес мальчика к морю был очевиден. В детстве у Дональда была брошюра под названием «Бессмертные герои». Среди прочих историй там был рассказ под названием «В одиночку вокруг света», в котором говорилось о мореходе по имени Ален Жербо. Содержащееся в рассказе послание было простым, как строчка из катехизиса:
«Отправляться на поиски приключений означает рисковать чем-то. А приключение – это когда делаешь что-то, заставляющее понять, какая на самом деле прекрасная штука жизнь и как здорово можно ее провести… Человек, который боится проиграть, не делает ничего. Кто ничем не рискует, никогда не выигрывает. В тысячу раз лучше попытаться и проиграть, чем лежать на диване, как сытый сонный кот. Только дураки смеются над неудачами других. Мудрецы смеются над лентяями, самодовольными хлыщами и людьми, которые настолько не уверены в себе, что не смеют совершить какой бы то ни было значимый поступок».
Отец будущего путешественника, Джон Кроухерст, был сдержанным, молчаливым человеком и выполнял свои обязанности на Северо-Индийской железной дороге со знанием дела, можно даже сказать с исключительной скрупулезностью. Элис Кроухерст отзывается об этом браке как об абсолютной идиллии, называя мужа нежным, добрым, внимательным, чутким, отзывчивым человеком. Другие же запомнили Джона Кроухерста как более сложную личность. По их утверждению, после работы тот иногда захаживал в бар для работников железной дороги, где основательно накачивался спиртным, возвращался домой в агрессивном настроении и мог быть тяжел на руку. Он не был особенно близок с сыном и выполнял свои отцовские обязанности формально. В их отношениях никогда не было непринужденности и естественности. Иногда Кроухерст-старший брал Дональда на рыбалку, бросал с ним мяч и учил играть в крокет, однако у отца и сына было мало тем для разговоров.