Джон Эдгар Уэбб и его сварливая, темпераментная женушка стали центром нью-орлеанской литературной жизни того времени. Они прожили в Нью-Орлеане с 1954 до 1967 года. Повидать их приезжал Лоуренс Ферлингетти - а потом написал для первого номера "Аутсайдера" стихотворение под названием "Нижнее Белье". Обитатели и гости Французского Квартала частенько видели, как в двери квартирки Уэббов стучались с пачками новых стихов под мышкой и поэтесса каджа (Кэй Джонсон, в то время - подруга Грегори Корсо), и Чарлз Буковски.
Уэббы родились в Кливленде, а в Город Полумесяца приехали из Сент-Луиса, где, как значительно позже признавалась Джипси Лу в одном из интервью, они довольно долго просто стояли на междугородней автостанции и искали в расписаниях какой-нибудь город "в радиусе 17 долларов": "Тут мы подняли глаза и увидели, как к отправлению готовится автобус с табличкой "Нью-Орлеанский Экспресс". Так мы и поехали."
Ее рассказы о легких и спонтанных странствованиях, часто - после ссоры с хозяином ночлега, - как будто оживший роман Джека Керуака "На Дороге". Газеты 60-х годов много места тратили на описания ее драматически обставленных появлений на публике: в плаще с капюшоном, расшитых золотом тапочках с загнутыми носами, с золотыми обручами сережек в ушах. Прозвище свое - "Цыганка" - она получила не напрасно. Но и в достаточно преклонном возрасте, вернувшись-таки в Нью-Орлеан, она излучала некую экзотическую ауру - в ручной работы расписном индийском сари, c украшениями из бирюзы, в замшевых сапогах и в черном берете. В последние годы жить в Квартале она уже не хотела - говорила, что тот слишком изменился. Она снимала комнату у собственной сестры в районе Фэйр-Граундз, почти всеми забытая, практически без средств к существованию. Помогали лишь старые друзья, вроде Нили Черковски, который вытаскивал ее на лекции и дискуссии о литературной жизни Нью-Орлеана, или Эдвина Блэра, собиравшегося в 1994 году сделать факсимильное переиздание всех выпусков журнала "Аутсайдер". Это могло принести ей хоть какие-то деньги - тридцать лет назад никто не помышлял о том, что подобный самиздат достоин места в Библиотеке Конгресса США, поэтому никто и не беспокоился о регистрации авторского права.
А оглавление первого номера, задуманного ею и ее мужем, бывшим газетчиком и писателем, в 1960-м и выпущенном на следующий год, можно читать, как "Кто Есть Кто" поколения битников: Гэри Снайдер, Аллен Гинзберг, Чарлз Олсон, Эдвард Дорн, Генри Миллер, ЛеРой Джоунз, Колин Уилсон, Уильям Берроуз, Кэй Бойл, Чарлз Буковски. У последнего в первом номере журнала вышла едва ли не первая подборка стихов: 11 коротеньких произведений, составивших "Альбом Чарлза Буковски". Уже тогда Уэббы знали и ценили творчество сорокалетнего новичка от литературы.
Каждый из шести номеров предваряла колонка Джона Эдгара Уэбба "Кусочек от Редактора" - веселый и очаровательный отчет о жизни Уэббов в Нью-Орлеане и финансовых заморочках "Луджон Пресс" и самого журнала. Эдвин Блэр вспоминал: "Самым здоровским у них было то, что все в журнале было очень личным. Частью "Луджон Пресс" чувствовали себя все."