В 1941 году он вошел в состав четверки, секретной задачей которой была разведка в Северной Африке. Их доставила подводная лодка, дальнейший путь до берега они проделали на двухместных каноэ. Группе предстояло исследовать территорию и установить, пригодна ли она для высадки войск. Задача была чрезвычайно важной и значимой. Союзники готовили силы против Роммеля.

После осмотра на местности отряду предстояло вернуться на субмарину.

Однако планы пришлось изменить.

Четверка благополучно преодолела путь до берега, а вот с возвращением возникли проблемы. Подплыв на каноэ к месту, где должна была всплыть лодка, они увидели лишь немецкий военный корабль с солдатами на борту.

Им удалось остаться незамеченными, но люди оказались одни в открытом море. Единственным выходом было вернуться на берег.

Они решили разделиться. Одна группа была вскоре схвачена. Томми и его товарищ продержались чуть дольше. Томми даже рискнул проникнуть в немецкий лагерь и добыл немного еды. Они двигались в глубь ливийской пустыни, останавливаясь лишь для того, чтобы взорвать попавшийся на пути вражеский узел связи.

Они продвигались медленно, стараясь избежать столкновения с врагом, не обращая внимания на потрескавшуюся кожу и ногти. Им казалось, что тревожиться у них нет повода: в пустыне они издалека услышат приближение немецкого грузовика и успеют где-нибудь спрятаться. К сожалению, они не учли, что им на пути могут попасться итальянские солдаты на велосипедах.

Томми с товарищем были окружены и схвачены.

Впрочем, Томми смог сохранить самообладание и успел вынуть магазин кольта и сунуть в карман.

Их подвергали долгим, изнурительным допросам, в которых принимали участие четыре офицера и шестеро вооруженных полицейских. Томми держался. Когда один из них взял его кольт и с ухмылкой поинтересовался, как тот работает без магазина, Томми одним движением вернул магазин на место и вскинул оружие.

Его план был таков: выбраться из этой комнаты, захватить машину итальянцев и бежать. Однако путешествие по пустыне пешком не лучшим образом сказалось на его ногах. При первой попытке сдвинуться с места ноги свело судорогой, и он упал. В следующую секунду на него набросились итальянцы.

Томми был отправлен в лагерь для военнопленных в итальянском городе Монтальбо. Лагерь был переполнен, заключенные голодали.

Некурящий Томми обменивал сигареты из пайка на картофельную шелуху у других заключенных, но все же это была неполноценная еда.

По прошествии зимы его перевели в другой лагерь — для особо опасных заключенных в городе Гави, рядом с Генуей. Томми старался поддерживать физическую форму и учил итальянский, зная, что язык ему пригодится, если удастся бежать. Однако между Италией и союзниками наступило короткое перемирие, и все изменилось. Заключенные категории «А» были переведены в другое место.

Однако Томми не отказывался от идеи побега, и ему удалось это исполнить во время нахождения в транзитном месте заключения недалеко от границы с Австрией. Он попал в группу французских пленных, отправленных на работы в поле, переоделся во французскую форму и беспрепятственно покинул лагерь. Вместе с двумя беглыми товарищами Томми пришлось преодолеть не один километр горной дороги, карабкаться на вершины, и все ради того, чтобы вновь быть схваченным гестапо. Ему еще повезло, что его не застрелили. Томми посадили в тесную клетку, где он не мог ни встать, ни лечь, и отправили в очередной лагерь на польской границе — Шталаг 20А.