На месте нынешнего пересечения Севастопольского и Нахимовского проспектов в 1889-м на пожертвованной купцом первой гильдии Львом Ивановичем Катуаром земле была выстроена больница, названная Шаболовской (Севастопольский пр., 24). К началу XX века она стала большим многопрофильным комплексом, одним из лучших в Москве. Закрыли её в 1960-х гг., но два каменных корпуса сохранились, в них разместились другие учреждения. У перекрёстка медленно погибают последние сосны из парка, что окружал лечебницу.
Старых зданий в этих районах Москвы — раз, два и обчёлся. В основном это остатки станционных построек (например, Бирюлёво-Товарная) или заводские цеха: со второй половины XIX века район развивался как промышленный и считался очень неблагополучным, даже криминальным. А ведь некогда именно в этих местах происходили одни из самых бурных событий русской истории!
Здесь в конце XVI века русские войска сражались с войсками крымского хана, в начале XVII в. царь Василий Шуйский разбил наголову крестьянского вождя Ивана Болотникова. Поэтому в советское время тут появилась Болотниковская улица. Потом сюда наведывались войска многих самозванцев-Димитриев, и грабили, грабили… Местность была совершенно разорена.
В середине семидесятых годов XVQI века по Старой Серпуховской дороге в Москву возвращался с победой фельдмаршал Румянцев-Задунайский, в его честь здесь были выстроены триумфальные арки, одна из них располагалась возле деревеньки Нижние Котлы, теперь о ней напоминает лишь железнодорожная станция.
В районе Нижних Котлов действовал кирпичный завод торгового дома Помеловых, второй кирпичный завод инженера Верховского оставил по себе память в виде названия улицы — Кирпичные Выемки. Были здесь лако-красильные фабрики М. Залёткиной и И. Гвоздёва, позже открылась кожевенно-сыромятная фабрика Зайцева и хлопко-отбельная фабрика К. Вебера, выкупленная и перепрофилированная потом «Товариществом В. К. Феррейн» — крупнейшей фармацевтической фирмой, чьи поля с лекарственными растениями располагались неподалёку. На пересечении Варшавского шоссе и МКАД сохранились корпуса старинной фабрики по производству валенок.
Были здесь и деревни — Старая Битца (35-й километр МКАД), Верхние Котлы (станция метро «Нагорная»), деревня Аннино, село Покровское… На месте последнего сохранилось самое древнее сооружение района — храм Покрова Пресвятой Богородицы на Городне, выстроенный ещё при Петре Первом. Он находится рядом с железнодорожной станцией Покровская на улице Подольских курсантов в двух километрах от станции метро «Пражская».
Второй по возрасту храм — маленький, одноглавый, освящённый во имя Николы Чудотворца, безжалостно снесли в 1930-е гг. Он стоял на Электролитном проезде, а вокруг храма было кладбище. Потом там выстроили цеха Котловского электролитного завода: здесь переплавляли колокола, снятые с колоколен московских церквей. Теперь и завода нет, здесь — жилые дома.
Старая Серпуховская дорога шла примерно по Варшавскому шоссе, а затем уходила чуть в сторону к Чертановской улице и вела дальше через лесопарк (там остался заброшенный военный городок). Даже сейчас энтузиасты-историки умудряются найти её следы — это старые просеки и аллеи. Примерно придерживаясь её старого маршрута, мы с вами двинемся от Севастопольского проспекта по направлению к МКАД. Поначалу дорога почти совпадала с нынешним Варшавским шоссе, но шоссе сворачивает к востоку, а дорога шла прямо на юг примерно там, где теперь проходит Чертановская улица. Улица обрывается — а дорога шла через лесопарк дальше.