В годы пребывания в Чикаго Веблен печатается в «Джорнэл оф политикл экономи», одном из тринадцати периодических изданий, открывшихся при университете. Веблен не входил в профессорско-преподавательский штат университета, а числился сотрудником для чтения лекций по экономике, на должности, которая была третьей от конца в тринадцатиступенчатом табеле о рангах в Чикагском университете. Вскоре на его плечи была переложена вся работа по редактированию «Джорнэл оф политикл экономи». Одновременно он переводит с немецкого для серии «Экономические исследования» работы по финансовой науке. Блестящее знание Вебленом немецкого языка вызывало удивление однокурсников еще в годы его учебы в Йельском университете.

В 1895 г., когда Веблену минуло уже 39 лет, его финансовые дела немного поправляются. Он начинает работать над книгой «Теория праздного класса». Веблен пишет своему другу мисс Харди в ноябре 1895 г., что первой книгой в списке запланированных работ стоит «Теория праздного класса» и он начинает «понемногу за нее браться»: «Отвожу для нее час-другой в день, приходится несколько пренебрегать для этого занятиями… По мере продвижения или, вернее, при попытке продвинуться все больше оказываюсь окруженным неслыханными экономическими доктринами, мною выдумываемыми, имеющими более или менее отдаленное отношение к главной теме; поэтому написав, что составит в отредактированном виде страниц, наверное, 50 или 60, я еще не дошел до рассмотрения доктрины демонстративного расточительства, которая, конечно же, должна составить, по существу, ядро этой работы».

Чикагская действительность того времени, картина резкого контраста трущоб и дворцов, давала обильную пищу для работы над этой книгой. Летом 1896 г. Веблен побывал в Европе, где также собирал материал для готовящейся книги. В течение двух последующих лет он углубленно изучает Маркса, Дарвина, Спенсера; помимо статей в редактируемом журнале, печатается также в «Куотерли джорнэл оф экономи» и в социологическом журнале. Но главное внимание он уделяет «Теории праздного класса», неоднократно переписывая целые главы. Книга выходит в свет в феврале 1899 г.

К десятилетию Чикагского университета Веблен и Лафлин в юбилейной публикации изложили свои теории современного кредита и его роли в предпринимательстве. Центральный тезис работы Веблена состоял в следующем: «Кредит нужен только современному конкурирующему бизнесу, но никак не современному производству». Эта работа почти без изменений вошла впоследствии в книгу Веблена «Теория делового предпринимательства», которая вышла летом 1904 г. Как раз в это время Веблен среди прочих курсов читал в Чикагском университете курс по организации делового предпринимательства. Он публикует статью «Первые опыты в организации трестов», где утверждает, что корпорации в пиратстве и торговле рабами являются предшественниками современных трестов.

Книгой «Теория делового предпринимательства» как бы заканчивается цикл развития вопросов, изложенных в ряде его статей и в книге «Теория праздного класса»: истоки частной собственности, противоречие между производством и бизнесом, паразитическое потребление праздных классов, преимущества машинной техники. Однако «Теория делового предпринимательства» не вызвала такого интереса, как его первая книга, «Теория праздного класса». Некоторые отзывы были резко отрицательными. Так, обозреватель журнала «Нейшн» писал, что «Теория делового предпринимательства» приложима «лишь к некоторым, пользующимся печальной славой аспектам современной финансовой деятельности; она несостоятельна в ее предположении, что эти аспекты характерны для современного предпринимательства… Веблен не видит нормальных, здоровых сторон производства».