На тот момент Хелен было всего 16 лет, но она уже занимала место в британском хит-параде Тор 10 с 1961 года, и The Beatles должны были выступать в рамках разогрева во время тура 14th day February. И только в самом конце тура, когда «Please Please Me» попала в Top 10, их позиция улучшилась. Именно тогда у The Beatles появилось время написать еще четыре песни, и продюсеры буквально воткнули их в перерывах между выступлениями комедиантов.

«Я прекрасно с ними общалась, — вспоминает Хелен, — и Джон был мне как брат. Он всегда старался меня защитить. Они с Полом предложили мне свою песню „Misery“ через Норри, но я ничего об этом не знала до тех пор, пока не встретилась с ними в первый день моего тура (2 февраля в Брэдфорде, графство Йорк). Видимо, он отказался от песни, хотя я ее даже не слышала». Это предложение принял, однако, еще один музыкант, принимавший участие в туре, Кенни Линч, чернокожий певец из Великобритании, в чьем послужном списке был кавер группы The Drifters «Up On The Roof». «Misery» не была для него чем-то особенным, однако именно таким образом он стал первым исполнителем кавера на музыку The Beatles.

«Ла-ла-ла-ла» в конце появилось по мотивам песни «Speedy Gonzales» Пата Буна, которая попала в британский чарт в июле 1962 года и продержалась там до октября.

Легкая любовная песенка «Ask Me Why» была написана в основном Джоном Ленноном весной 1962 года. Она входила в репертуар, который группа играла в Cavern Club, а на радио ВВС она впервые прозвучала в рамках программы Teenagers’ Turn 11 июня 1962 года. Это была одна из четырех песен, которую группа записала во время своей первой сессии 6 июня 1962 года в EMI Studios на Эбби-Роуд на севере Лондона, но Джордж Мартин решил, что она слишком слабая, чтобы стать первым синглом. Ее записали заново в феврале 1963 года, и она появилась на второй стороне пластинки «Please Please Me».

^{>«Ask Me Why» должна была стать дебютным синглом The Beatles, но в результате она появилась на второй стороне пластинки «Please Please Me».}

«Please Please Me» казалась одной из тех вроде бы невинных попсовых песенок с очень интересным подтекстом. Некоторые критики считали, что это призыв к взаимному наслаждению во время секса. Роберт Кристгау, музыкальный обозреватель нью-йоркского издания Village Voice, пошел дальше и заявил, что речь идет о сексе оральном. В 1967 году, когда давление на группу возросло в связи с тем, что в их словах видели намеки на наркотики, Пол сказал: «Если бы они захотели, то нашли бы очень много спорных моментов в наших ранних работах. Как насчет „I’ll Keep You Satisfied“ или „Please Please Me“? Если очень долго искать, то у любого слова будет еще одно значение».