Чрезмерная регламентация ремесленного производства со стороны цехов сковывала инициативу ремесленников и препятствовала развитию техники. Чтобы ограничить конкуренцию, цехи стали чинить всевозможные препятствия желающим получить права мастера. Перед учениками и подмастерьями, количество которых сильно выросло, практически закрывалась возможность стать самостоятельными -мастерами. Они были вынуждены всю жизнь оставаться на положении наемных работников. В этих условиях отношения между мастером и его подчинёнными теряли свой прежний, более или менее патриархальный, характер. Мастера усиливали эксплуатацию своих подчиненных, заставляя их работать по 14—16 часов в день за ничтожную плату. Подмастерья стали объединяться в тайные союзы — братства — для защиты своих интересов. Цехи и городские власти всячески преследовали братства подмастерьев.
Наиболее богатой частью городского населения были купцы. Торговая деятельность развёртывалась как в городах, унаследованных от эпохи рабства, так и в городах, возникших при феодализме. Цеховой организации в ремесле соответствовала организация гильдий в торговле. Купеческие гильдии в эпоху феодализма существовали почти повсеместно. На Востоке они известны с IX века, в Западной Европе — с IX—X веков, в России — с XII века. Основной задачей гильдий была борьба с конкуренцией посторонних купцов, упорядочение мер и весов, охрана купеческих прав от посягательства феодалов.
В IX—X веках уже существовала значительная торговля между странами Востока и Западной Европой. Киевская Русь принимала н этой торговле активное участие. Большую роль в расширении торговли играли крестовые походы (XI—XIII пока), открывшие для западноевропейских купцов ближневосточные рынки. В Европу хлынул поток золота и серебра с Востока. Деньги стали появляться в таких местах, где ими раньше не пользовались. Непосредственное участие в завоевании восточных рынков принимали итальянские города, особенно Генуя и Венеция, которые перевозили на Восток на своих торговых судах крестоносцев, снабжали их провиантом.
В течение длительного времени средиземноморские порты были основными центрами торговли, связывавшими Западную Европу с Востоком. Но вместе с тем торговля широко развернулась в северогерманских и нидерландских городах, расположенных у торговых путей Северного и Балтийского морей. В XIV веке здесь возник торговый союз городов —- немецкая Ганза, которая объединила в последующие два столетия около 80 городов различных стран Европы. Ганзейский союз вёл торговлю с Англией, Скандинавией, Польшей и Россией. В обмен на изделия западноевропейского ремесла — фландрские и английские сукна, полотна, немецкие металлические изделия, французские вина — из северо-восточных районов Европы вывозились: меха, кожи, сало, мёд, хлеб, лес, смола, льняные ткани и некоторые ремесленные изделия. Из стран Востока купцы привозили пряности — перец, гвоздику, мускатный орех, благовония, красильные вещества, бумажные и шёлковые ткани, ковры и другие товары.
В XIII—XIV веках русские города Новгород, Псков и Москва вели обширную торговлю с Азией и Западной Европой. Новгородские купцы торговали, с одной стороны, с народами Севера (побережье Ледовитого океана и Зауралье), а с другой стороны, вели регулярную торговлю со Скандинавией и Германией.