Массовые поставки американской техники и вооружений в ходе Второй мировой войны были главным проявлением советской политики Рузвельта, и Буллит постоянно возвращался к критике этих поставок. С началом войны СССР отчаянно нуждался в американской технике, а США с их европейскими союзниками тоже нуждались в том, чтобы германская армия держала колоссальные силы на Восточном фронте, чтобы она не захватила СССР и чтобы она не могла использовать огромные ресурсы северной Евразии. Интересы СССР и США совпали, и интуиция Рузвельта вела его к победе. Рузвельт придумал ленд-лиз, разговаривая с Буллитом и Ле Хэнд в августе 1940-го; по крайней мере, так рассказывал Буллит, считая это проявлением политического гения Рузвельта. Но, полагал Буллит, предоставляя помощь Сталину без условий и договоренностей, которые бы определили судьбу мира после войны, он совершил ту же ошибку, которую Вильсон совершил в Версале. Обе эти катастрофические ошибки определили возможность и даже неизбежность следовавших за ними войн.

Уже летом 1941 года, рассказывал Буллит, он убеждал Рузвельта в том, что помощь по ленд-лизу должна предоставляться только в обмен на публичные, письменные обязательства Сталина уважать восточные границы Европы, как они существовали в августе 1939-го, не препятствовать формированию Европейской конфедерации и не вмешиваться в дела Китая. Рузвельт отвечал на это, что Сталин подпишет такие обязательства, но нарушит их, когда сочтет это нужным, а потому обсуждать с ним эти условия бессмысленно. На это Буллит возражал, что Сталин не мог бы нарушить подписанные им обязательства до тех пор, пока его режим зависел от американской помощи. Например, объяснял Буллит в 1948-м, если бы идея Европейской конфедерации была согласована со Сталиным в 1941 году, 120 миллионов европейцев были бы избавлены от того, чтобы стать подданными Советской империи. Буллит признавал при этом, что яростная борьба Советской армии была стратегическим фактором, без которого победы 1945 года могло и не случиться. На это вероятное возражение у него имелся интересный ответ. Хорошая победа не обеспечивает хорошего мира, это две разные задачи; Версаль показал предыдущему поколению, как можно выиграть войну, но проиграть мир. Однако обе задачи являются ответственностью президента; по американской конституции, он является главнокомандующим вооруженными силами и отвечает за внешнюю политику. Это его обязанность обеспечить, чтобы «средства, которые употребляют военные для того, чтобы достичь победы над врагом, не исключили бы достижения мира после этой победы». Американские военные, рассказывал Буллит, во все время войны поддерживали безусловные поставки Советам, потому что они панически боялись сепаратного мира между Сталиным и Гитлером. Этот стратегический страх был основан на политическом невежестве, полагал Буллит. После того, как Гитлер начал войну против своего союзника, между ним и Сталиным не могло быть нового мира. В итоге Буллит обвинял Рузвельта в катастрофическом характере Ялтинских соглашений так же, как почти тридцатью годами ранее он обвинял Вильсона в катастрофическом характере Версальского мира. Версаль сделал неизбежной Вторую мировую войну; Ялта сделала неизбежной холодную войну. «Обязанность президента состояла и в том, чтобы обеспечить победу на войне, и в том, чтобы наша безопасность выиграла от этой победы. Мы должны были и победить Германию и Японию, и воспрепятствовать тому, чтобы Советский Союз мог угрожать нам после войны», – писал Буллит.