Радуясь изгнанию неприятеля, Великий князь с супругой и детьми отправился большим обозом в Троице-Сергиеву лавру 25 сентября. Отслужили молебен. Обоз с супругой и детьми отправился в столицу, а Великий князь к Волоку Ламскому, на любимое развлечение – охоту. Туда же из Москвы прибыл главный псарь со стаей охотничьих собак. Василий Иванович был первым из государей, кто завёл псовую охоту, до того собаки считались животными нечистыми, кто их держал дома, обращались худо, кормили отбросами. Василий Иванович перенял моду на псовую охоту от европейских государей. Сам он в Европу не выезжал, но послы иноземные о подобном развлечении сказывали.
В селе Озерецком Василий Иванович заболел, на левом бедре образовался гнойник. Вначале он не показался сколь-нибудь опасным, размером с булавочную иголку. Великий князь вернулся в Волок Ламский, где был на пиру у дворецкого, Ивана Юрьевича Шигоны. На другой день с приближёнными боярами сходил в баню по русскому обычаю попариться. Глядишь – с потом вся хворь выйдет. Затем отобедал с боярами. По обычаю ели обильно и пили вина много.
Для охоты время самое подходящее, осень сухая, тёплая. Государь со свитой и псами вы-ехал потешить душу и развлечься. Ехал верхом, вскоре нога сильно заболела, и охоту пришлось прервать, возвратиться с полей, в селе Колп лёг в постель. В Москву помчался гонец за Михаилом Глинским и лекарями, кои прибыли через день – русский Николай Луев и немец Феофил. К чирью стали прикладывать муку с мёдом и печёным луком, а потом и горшки – оттянуть гной. Сначала случилось облегчение, чирей вскрылся, гной пошёл обильно, целыми плошками, да запах ужасающий. Василий Иванович почувствовал себя немного лучше, пролежав две недели в Колпи, приказал доставить его в Волок Ламский, в дом Шигоны. Государь стал чувствовать тяжесть в груди, пропал аппетит. Лекари назначили ему горечи и слабительное.
Государь послал в Москву стряпчего Мансурова и дьяка Путятина за духовными грамотами своих деда и отца, не велев сказывать ничего о своём недуге ни Великой княгине, ни боярам, ни митрополиту, ни послам. Государь хотел скрыть болезнь, надеясь выздороветь. Для него недуг был испытанием, поскольку раньше он не болел, хотел сохранить недомогание в тайне. Кроме брата Андрея, в Волоке были Глинский Михаил, князья Бельский, Шуйский и Курбский. Другой брат, Юрий, поспешил к Василию из Дмитрова. Василий Иванович пообщался с ним недолго и отпустил с утешениями о скором выздоровлении. Великий князь приказал везти себя в Москву на санях, шагом. Везти медленно, укрыв медвежьей шкурой. По пути за-ехали в Иосифову обитель, где дьякон счёл молитву о здравии государя. Сам государь лежал в церкви на одре. Бояре и игумен при чтении молитвы упали на колени и плакали.
Василий не желал, чтобы его видели немощным, велел въехать в Москву скрытно. Добрались до Воробьёва, где Василий принял митрополита, епископов, бояр, воевод. С третьего часа и до седьмого наказывал им о устроении государства, о сыне, когда приглашённые уходили, остались трое – Михаил Юрьев, Михаил Глинский и Иван Шигона. Пробыли они при Великом князе до ночи. Им наказывал о Великой княгине Елене, как ей без него быть, как без него царству строиться.