Кн. С. П. Трубецкой воспитывался и получил образование в ту эпоху, когда молодые представители русского дворянства - единственной культурной среды тогдашнего русского общества - всецело находились под влиянием идей французской революции и энциклопедистов. Эта молодежь выросла во времена "дней Александровых прекрасного начала", а долголетнее пребывание заграницей во время Наполеоновских войн и особенно жизнь в Париже способствовали развитию в ее среде демократических и либеральных настроений. Кн. С. П. Трубецкой не только вполне был проникнут этими настроениями, но и был одним из первых, способствовавших попытке претворения их в действительность. Вернувшись в 1816 году из заграницы в Петербург, он сначала вступил в масонскую ложу "Три Добродетели", а затем в 1817 году образовал вместе с Александром и Никитой Муравьевыми (40) первое тайное общество под названием "Союз Спасения или Истинных и Верных сынов Отечества", устав которого был написан Пестелем. В 1818 году общество это было переименовано в "Союз Благоденствия", уставу которого, ранее составленному Александром и Михаилом Муравьевыми, П. Колошиным и кн. С. П. Трубецким, послужил основанием устав Тугендбунда. В 1822 году, на место уничтоженного "Союза Благоденствия" было создано в Петербурге "Северное Общество", в котором кн. С. П. Трубецкой занимал видное положение.

Квартира Трубецких в доме Лавалей, в котором бывали кроме всей знати, сам император и вся императорская фамилия, была, конечно, наиболее безопасным местом для собраний заговорщиков. В ней, в ванной комнате жены, Трубецкой хранил ручной печатный станок. В этой квартире Каташа познакомилась с Пестелем, Рылеевым, кн. Волконским и другими друзьями мужа. Однако Каташа не подозревала ничего о том, что происходило у нее. Когда же, наконец, из неосторожного разговора, она поняла, что затевает ее муж, она стала горячо отговаривать его и указывала ему на то, что его ожидает. Уговоры ее были напрасны, и заговорщики успокаивали ее тем, что бояться нечего, т. к. все меры предосторожности ими приняты.

14-го декабря 1825 года в передней дома Лавалей Пущин и Рылеев уговаривали Трубецкого, избранного накануне диктатором, выйти к взбунтовавшимся войскам на Сенатскую площадь. Он, потерявши веру в успех восстания, не послушался своих товарищей и скрылся с женой в австрийском посольстве у зятя гр. Лебцелтерна, где и был арестован.

С арестом мужа кончилась счастливая беззаботная жизнь Каташи, кончилась навсегда. Николай 1-ый на личном допросе Трубецкого обещал ему сохранить жизнь и велел тут же написать об этом жене. Таким образом Каташе, у которой отпал главный страх потерять любимого мужа, осталась одна забота о том, чтобы, несмотря на ссылку, с ним не разлучаться. Для этого, прежде всего, надо было примирить родителей с мыслью о разлуке, быть может, навсегда и, главное, получить от имп. Николая 1-го разрешение ехать за мужем в Сибирь. Мать Каташи всячески противилась ее отъезду, (41) но отец, понимая, что ее решение продиктовано ей чувством долга, согласился и уговорил жену.