Кроме этих трудностей, ранние годы жизни Сайго в Сацума были ничем не примечательными. Хотя поколения биографов пытались найти признаки будущего лидерства, до конца 1850-х Сайго почти ничего не сделал, чтобы как-то выделиться. Сайго, несомненно, был способным учеником, и его детство в Кагосима стало весьма плодотворным с точки зрения интеллектуального развития. Он прочитал много книг по истории и философии. Он овладел литературным китайским языком и изучал классические тексты. Он практиковал Дзен. Но Сайго вскоре обнаружил огромные пробелы в своем образовании, и просто удивительно, как много он не знал до своего отбытия в Эдо в 1854 году. Образование Сайго почти не затрагивало тему императорской власти, и годы учебы в Кагосима никак не подготовили его к восприятию «учения Мито», которое служило теоретической основой для движения лоялистов, сыгравшего ключевую роль в Реставрации. Сайго знал о древнем происхождении императорского рода, но он не мог представить себе государство, ' полностью основанное на императорском суверенитете и легитимности. Он также имел лишь самое смутное представление о технологическом превосходстве Запада. Ортодоксальные последователи Чжу Си из академии Дзосикан не одобряли изучения таких «новшеств». Сайго узнал о западной технологии и военной мощи после своей исторической встречи с Хасимото Санаи в Эдо. Это был шокирующий опыт. На протяжении всех оставшихся лет своей жизни Сайго пытался свести воедино уважение к японским традициям, высокую оценку западного общества и западных технологий, преданность дому Симадзу и преданность императору. В работе Сайго был прилежен и искренне пытался найти способы улучшить положение крестьян. Но здесь ему было трудно сделать или сказать что-то новое. Когда в 1852 году Сайго принял на себя обязанности главы семьи, он был исключительно хорошо подготовлен для того, чтобы последовать по стопам своего отца и стать начальником отделения в налоговом управлении. Но он был совершенно не готов к тому, что ему приготовила судьба: к столице сёгуната и центру ожесточенной борьбы за государственную власть.

В начале 1854 года Сайго был переведен из помощника чиновника в члены свиты дайме (тю гокосё) и был выбран сопровождать своего господина, Симадзу Нариа-кира, в его визите в Эдо (теперь Токио). По прибытии в Эдо 3/1854 Нариакира назначил Сайго своим садовником в столичной резиденции. Это была с виду незначительная, но в действительности очень важная должность. Как садовник, Сайго мог свободно перемещаться по городу, доставляя послания Нариакира другим дайме, при этом не вызывая подозрений у шпионов сёгуна. Сайго стал доверенным лицом и советником даймё и начал приобретать известность как новая фигура в национальной политике.

Процесс, в результате которого младший клерк из финансового ведомства княжества стал самым надежным советником своего господина, является одной из самых больших загадок в жизни Сайго. Ни один из многочисленных биографов Сайго не сумел обнаружить каких-либо фактов, которые связывали бы его с Нариакира до 1854 года. Нет ни бумаг, ни писем, ни свидетельств современников, которые позволили бы предположить наличие связи между Нариакира и Сайго до внезапного повышения последнего 1/1854. Мы можем предположить, что Сайго сделал или сказал нечто примечательное, но у нас нет никаких надежных свидетельств о том, какое именно действие или заявление Сайго заставило Нариакира обратить на него внимание. Вместо этого мы имеем целый ряд правдоподобных, но недоказанных теорий. Но хотя мы не имеем возможности узнать, благодаря какому событию Нариакира впервые услышал о Сайго, нам вполне по силам реконструировать ту беспокойную политическую обстановку, в которой Нариакира, игнорируя традиционную иерархию, избрал своим доверенным лицом клерка из налогового управления.