Свое стратегическое значение Изборск не утратил и позднее, в XVI веке, когда псковские земли окончательно вошли в состав Русского государства. По-прежнему тяготея к Пскову, он, как и раньше, служил ему надежным щитом, долгое время оставаясь надежным форпостом страны на ее северо-западной окраине.

Современное село Старый Изборск — преемник древней крепости, снискавшей себе громкую военную славу. Ее стены и башни и сейчас возвышаются над мирными крышами села.

Самую старую часть Изборска, его первооснову, составляет древнейшее Труворово городище — легендарное место поселения варяжского князя, представляющее собой небольшой остроконечный мыс высокого плато, вдающийся в широкую, уходящую на север Изборскую котловину, где находятся Городищенское и Мальское озера. Археологические раскопки показали, что славянское поселение на месте Городища появилось на рубеже VII и VIII столетий, то есть намного раньше, чем начальная русская летопись упомянула об Изборске и Труворе. Это было время освоения огромных пространств Восточно-Европейской равнины, именно в ту пору она стала застраиваться многочисленными городами.

Англо-саксонская монета времен Этельреда II (976-1016 гг.), найденная неподалеку от Изборска, а также арабские дирхемы IX–X веков, западноевропейские динарии X–XI веков и различные привозные предметы того же времени, обнаруженные в самом городище, убедительно говорят о том, что город Изборск в начальную пору своего существования стоял на торговом пути, шедшем из русских земель в Западную Европу и страны Востока, и имел широкие и продолжительные культурные и торговые связи как с киевскими землями, так и с более далекой Византией. В то же время Изборск, очевидно, был и сторожевым пунктом, контролировавшим дорогу, шедшую из Юрьева через Псков на Новгород. Его обороноспособность в ту пору может считаться весьма высокой: с востока мыс прикрывался Городищенским озером, вплотную подступавшим к его крутому склону; с северной и западной сторон мыса находился глубокий и обрывистый овраг; а с южной стороны, где мыс не имел естественных преград, изборские первопоселенцы отгородили его валом, с внешней стороны которого вырыли глубокий ров (остатки этих древних рва и вала сохранились на мысу до сих пор). Такая система укреплений хоть и была односторонней, рассчитанной на нападение врага лишь со стороны открытого пространства, но вполне могла противостоять существующей в то время тактике захвата населенных пунктов.

Размеры Изборска были тогда невелики: треугольная площадка городища занимает пространство всего лишь в 9600 квадратных метров. К концу XIII века город сильно вырос и «выплеснулся» за пределы Труворова городища, оброс посадом. В начале XIV столетия это был уже довольно крупный населенный пункт, который во время вражеских нападений, очевидно, не мог вместить всех посадских жителей. Поэтому в 1303 году, сообщает летопись, «Избореск поставлен бысть на новое место» — в полукилометре от прежнего, на каменистом мысу Жеравьей горы. Теперь с севера город был защищен отвесным обрывом, а с востока — крутым склоном.