Вероятно, козням Роберта Уолпола Честерфилд был обязан тем, что Георг II, вскоре после своего восшествия на престол, отправил его из Лондона в Гаагу в качестве английского посла: это было нечто вроде почетной ссылки и, вместе с тем – со стороны Уолпола – тактически ловким устранением опасного противника. В Голландии Честерфилд провел несколько лет (1727 – 1732).

Почти четверть века спустя Честерфилд писал своему сыну (26 сентября 1752 года): "Я утверждаю, что посол в иностранном государстве никогда не может быть вполне деловым человеком, если он не любит удовольствия в то же время. Его намерения осуществляются и, вероятно, наилучшим образом, к тому же не вызывая ни малейших подозрений – на балах, ужинах, ассамблеях и увеселениях, благодаря интригам с женщинами или знакомствам, незаметно устанавливающимся с мужчинами в эти беспечные часы развлечений". Будучи послом в Гааге, Честерфилд придерживался именно этой тактики и вполне оправдал себя с деловой точки зрения. Однако стремление его стать светским кавалером и любителем галантных празднеств диктовалось на этот раз не столько профессиональными деловыми соображениями, сколько обидой за изгнание и отстранение от активной политической деятельности; эта обида давала себя знать вопреки его награждению высшими орденами и высокому придворному званию (Lord of the Household – нечто вроде министра двора), полученному им в 1730 году. Вскоре он, однако, заставил о себе говорить как герой довольно громкой и скандальной любовной истории.

Жила в Гааге Элизабет дю Буше, скромная, красивая девушка, из французской протестантской эмигрантской семьи; она была гувернанткой при двух девочках-сиротках и меньше всего думала о светских развлечениях или победах. Ходила молва, что английский посол искусно и лицемерно разыграл свое увлечение этой бедной добродетельной девушкой на пари, которое будто бы заключил в кружке молодых повес своего круга. Но любовь зашла дальше, чем предполагалось первоначально по этой салонной стратагеме: дю Буше стала матерью сына (1732). Он был назван, как и его отец, Филипом и получил отцовскую фамилию Стенхопа. Биографы Честерфилда, рассказывая этот эпизод, утверждают, что он задолго до романа С. Ричардсона разыграл историю Грандисона, соблазнителя Клариссы, и что будто бы Ричардсон, зная эту историю, взял ее за основу своего знаменитого романа (Clarissa Harlowe, 1748), но это едва ли правдоподобно, если иметь в виду частую житейскую повторяемость подобной банальной любовной интриги. Скомпрометированная дю Буше лишилась места и оказалась всецело на милости отца своего ребенка. Честерфилд поселил ее в лондонском предместье, дал скромный пенсион; но она навсегда осталась там, в глуши, ведя одинокое и почти безвестное существование покинутой женщины и не видя никого, даже самого Честерфилда. Последний, впрочем, заказал ее портрет знаменитому тогда художнику-пастелисту, Каррьере Розальба, и повесил этот портрет в золоченой раме в своей библиотеке. Сын же Честерфилда, родившийся от этой мимолетной связи, был тот самый Филип Стенхоп, которому отец многие годы посылал свои, впоследствии прославленные, письма. Прежде чем обратиться к характеристике этих писем, следует досказать биографию Честерфилда в те годы, когда они писались.