В связи с женитьбой Дракулы на сестре Матьяша возникли не только политические, но и религиозные проблемы. Матьяш, потомок святого Штефана, никогда не позволил бы венгерской княжне-католичке выйти замуж за православного «схизматика». Хотя уния между православием и католичеством была признана Флорентийским собором, она была всегда более внешней и формальной, нежели подлинной и реальной. Соперничество между двумя церквами, несмотря на турецкую опасность, оборачивалось бесплодной полемикой и выливалось в открытую вражду.

Для Дракулы, православного по семейной традиции, вопрос об обращении в католичество, неизбежный в брачном контракте, не был особой проблемой. Он понимал, что трон валашского князя, как непременное следствие его венгерского брака, стоил католической мессы.

Переход Дракулы в католицизм вызвал гнев православного мира, и это вполне понятно во времена, когда вопрос о вероисповедании был связан с национальной принадлежностью. Православному миру XV в. угрожал не только ислам, но и наступление католических крестоносцев. Принятие Дракулой католицизма стало дополнительной угрозой, ибо несомненное восстановление новообращенного на валашском троне означало утрату княжества для православия. Тогда великий князь московский Иван III посчитал необходимым укрепить родственными узами связь Молдовы с православным миром. В 1463 г. в Яссах был заключен брак украинской княжны Евдокии и молдавского родственника Дракулы — Стефана. Для упрочения нового православного союза дочь Стефана Елена вышла замуж за Димитрия, наследника русского трона.

После тайной женитьбы Дракулы в Вышеграде (точная дата неизвестна) его возвращение в Валахию было предрешено. Даже с венгерской точки зрения оно было своевременным. Данешты и их немецкие покровители дискредитировали себя постоянными мелкими интригами в Трансильвании. Раду Красивый, правивший в Валахии, был послушен султану. Стефан Молдавский считался ненадежным из-за связей с русскими. Взаимные подозрения сохраняющих независимость восточноевропейских христианских государств, соперничество между Польшей, Богемией, Молдовой и Венгрией, религиозные проблемы, возникшие в связи с панправославной кампанией Ивана III, — все это благоприятствовало Дракуле. Более того, вполне естественным был выбор Дракулы и как человека, способного в случае необходимости возглавить новый антитурецкий поход. Дракула, вошедший в венгерскую королевскую семью, стал теперь человеком Матьяша: ему можно было доверять. Даже Стефан Молдавский, прочно связанный с православием, явно игнорируя давление русской стороны, вспомнил старую клятву, которую он и Дракула дали друг другу много лет назад: тот, кто из них будет у власти, должен помочь другому взойти на законно принадлежащий ему трон. К немалому удивлению венгров, Стефан прислал из Сучавы в Будапешт эмиссаров, уговаривавших короля Матьяша ускорить возвращение Дракулы в Валахию и обещавших военную поддержку.

В 1474 г. после перехода в католичество, женитьбы и двенадцатилетнего заключения Дракула был наконец освобожден и стал официальным претендентом на валашский трон. Трансильванские округа Алмаш и Фэгэраш как подарок венгерского короля были первыми возвращенными ему землями. Готовясь к своей будущей роли, валашский претендент сопровождал Матьяша в его официальных поездках в Центральную и Восточную Европу. Возможно, во время одной из них и был сделан портрет Дракулы, хранящийся ныне в замке Амбрас.