В 1451–1456 гг. Дракула жил в Трансильвании. Покинув фамильный дом в Сигишоаре, он поселился в Сибиу, чтобы быть поближе к валашской границе. Там он и услышал новость, потрясшую весь христианский мир: пал Константинополь, захваченный турками, умер император Константин Палеолог, при дворе которого Дракула, вполне вероятно, был пажом в 1430 г. Как бы то ни было, Дракулу могло утешать то, что Сибиу считался самым неприступным городом в Трансильвании. Возможно, именно это и повлияло на его решение остаться там. Однако позднее он совершил необъяснимый и алогичный поступок: спустя года четыре после того, как Дракула покинул Сибиу, он вдруг безжалостно напал на городок и его окрестности, среди жителей которых было двадцать тысяч валахов, убил, изувечил, посадил на колья, подверг пыткам десять тысяч своих бывших сограждан и соседей. Грабеж, мародерство были даже ужаснее, чем при турецком набеге в 1438 г.

В 1462 г., под сильным давлением турок, Дракула отдался на милость сына Яноша Хуньяди — Матьяша, обратившись к нему с просьбой предоставить хотя бы надежное убежище. Матьяш, король Венгрии, прежде даже предлагал ему военную помощь, но, когда Дракула прибыл к нему в замок (ныне отреставрированный) в Фэгэраше, король немедленно арестовал его, потом в оковах выслал в Будапешт, а оттуда — в крепость Вышеград, расположенную в 30 километрах вверх по Дунаю. Там Дракула провел двенадцать лет.

Как объяснить неожиданный поступок Матьяша? Очевидно, немцы Сибиу, прослышав о затруднениях Дракулы, сфабриковали три подложных письма от его имени турецкому султану якобы с просьбой о помощи, а потом подстроили так, что слуги венгерского короля их перехватили. Эти письма были опубликованы в издании переписки Папы Пия II. Несомненно, они были поддельными: ни один князь, обращающийся с просьбой об убежище к дружественному монарху, будучи в здравом уме, никогда бы одновременно не попросил у врага военной помощи против этого друга. Это невероятно, даже если учесть пресловутое вероломство Дракулы. Подлог был местью саксов Сибиу за набег на их город два года назад. В результате Дракула не только попал в заточение, но и был предан общественному поношению в немецких политических памфлетах.

Дворец Матьяша стоял на горе над знаменитой излучиной Дуная. Ниже находилась башня Соломона, где под стражей содержались опасные государственные преступники. Но еще в начале своего долгого заключения Дракула каким-то образом попал на глаза сестре Матьяша. Быть может, благодаря вмешательству этой девушки, чье имя не упоминается в анналах семьи Хуньяди, видимо, из-за связи с Дракулой, а может быть, по иной, неизвестной причине, условия тюремного заключения Дракулы становились все более сносными. Кроме того, под горой были прорыты различные тайные ходы, из которых один, вероятно, вел из тюремной башни в покои княжны.

Первая жена Дракулы умерла; по преданию, она покончила с собой, бросившись с высокой башни замка перед приходом турок в 1462 г. Таким образом, Дракула мог жениться снова. Его женитьба на сестре Матьяша и отречение от православия в конце концов привели к его освобождению и возвращению на валашский трон.