Москва его оттолкнула. Она оказалась "городом лозунгов", и написанный чрезвычайно осторожно очерк "Москва" (сравнение с дневниковыми записями, посвященными московской поездке, показывают, насколько последовательно Беньямин обходил в своей публикации чрезвычайно щекотливые вопросы политической борьбы того времени) скорее скрывает многие его впечатления. Несмотря на изысканность изложения очерк все же выдает растерянность автора, явно почувствовавшего, что ему нет места в этом городе - а ведь он отправлялся в поездку, не исключая возможности переселиться в страну, заявившую о намерении построить новый мир.

Вернувшись в Западную Европу, Беньямин продолжает жизнь свободного литератора: он пишет статьи для прессы, продолжает переводить (уже в 1923 году были опубликованы его переводы Бодлера, затем последовала работа над романами Пруста), с большим увлечением выступает на радио (он был одним из первых серьезных авторов, по-настоящему оценивших возможности этой новой информационной техники). С академической карьерой он распрощался окончательно, и призывы Г. Шолема, который уже несколько лет находился в Палестине, присоединиться к нему в земле обетованной, где у него были шансы снова попытаться начать университетскую карьеру, оказываются все-таки (хотя какое-то недолгое время Беньямин колебался) бездейственными. В 1928 году берлинское издательство Ровольт выпускает сразу две книги Беньямина: "Происхождение немецкой трагедии" (отвергнутую диссертацию) и "Улицу с односторонним движением". Это сочетание наглядно продемонстрировало перелом, происшедший в его жизни за несколько лет. "Улица", свободное собрание фрагментов, заметок, размышлений, в которых даже мельчайшие детали повседневной жизни были схвачены в широкой перспективе истории и теории культуры, еще не написанной (а может и не могущей быть написанной в какой-либо завершенной форме), была свободным поиском форм мысли, которые могли бы стать наиболее непосредственной реакцией сознания на насущные вопросы времени. Посвящение гласит: "Эта улица называется улицей Аси Лацис, по имени инженера, пробившего ее в авторе". Вскоре после выхода книги из печати стало ясно, что идти по новой дороге Беньямину придется все же одному, без спутницы, чье влияние он так высоко оценил. Их отношения так и остались загадкой для его друзей и знакомых - слишком разными они были людьми.

Гораздо более гостеприимным для Беньямина оказался другой город - Париж. Он бывал там не раз, впервые еще в студенческие годы, а с конца 20-х годов Париж становится одним из основных мест его деятельности. Он начинает писать работу, получившую рабочее название "труда о пасса жах": Беньямин решил проследить развитие этой "столицы XIX столетия" через некоторые детали быта и культурного обихода, вскрывая таким образом порой не слишком очевидные истоки социокультурной ситуации нашего столетия. Он собирает материалы для этого исследования до конца жизни, постепенно оно становится его основным занятием.

Именно Париж оказывается его прибежищем в 1933 году, когда Беньямин был вынужден покинуть родину. Нельзя сказать, чтобы любимый им город принял его очень радушно: положение эмигранта-интеллектуала было достаточно отчаянным, и он снова подумывает о возможности отправиться в Москву, но и в этот раз не находит там никакой поддержки. В 1935 году он становится сотрудником парижского отделения продолжавшего свою деятельность в эмиграции Франкфуртского института социальных исследований, в котором работали видные представители левой интеллигенции: М. Хоркхаймер, Т. Адорно, Г. Маркузе, Р. Арон и др. Это несколько улучшило его материальную ситуацию; кроме того, журнал института начал публикацию его работ, в том числе и знаменитого эссе "Произведение искусства в эпоху его технической воспроизводимости".