Армия «генерала» Келли тронулась в путь 6 апреля 1894 года. Однако Джек и его друг опоздали к отправлению товарного поезда и решили догнать остальных по дороге на Восток. Добравшись до Сакраменто «зайцами» в «слепом» товарном вагоне, друзья узнали, что «генеральский экспресс» уже отправился дальше. Фрэнк вернулся в Окленд, а неугомонный Джек со своей записной книжкой решил продолжать «индивидуальный поход» обычным для бродяг способом.
У него уже был опыт дорожного странника, полученный пару лет назад. Сдавшим экзамен на настоящего Рыцаря Дороги считался тот, кто пересечет гряду Сьерра-Невада на площадке или внутри «слепого» вагона.
Армию Келли Джеку удалось нагнать, когда он окончательно замерз после преодоления знаменитых Скалистых гор, находясь во время бурана на открытой площадке вагона. В товарном вагоне, где разместились 84 «борца за права рабочих», нельзя было протолкнуться. 85-й пассажир – Джек, наступив кому-то на руку, попал в «молотилку». Его долго швыряли на чьи-то головы и ноги, награждая увесистыми тумаками, пока в темноте он не обнаружил крохотное свободное пространство, где можно было кое-как устроиться на соломе.
В таких сообществах ценились «хорошие парни» и смышленые, а порой и действительно одаренные рассказчики душещипательных историй из жизни. При этом разоблаченное вранье, как и косноязычие, каралось чаще всего побоями – той же «молотилкой».
И Джек не раз признавался потом, что такого количества великолепных историй ему не доводилось больше слышать никогда в жизни. Элемент авантюризма, таившийся в его индивидуалистической натуре, время от времени вспыхивал, как затаившийся уголек.
В штате Айова жители восторженно встречали участников похода. Трудармейцы разбили палаточный городок, разделившись на воинские отделения, взводы, роты. Джек попал в арьергардное подразделение. Но тут возникли непредвиденные трудности.
Железнодорожные боссы, предупрежденные властями, перестали поставлять поезда для марша на Вашингтон. Пришлось обзаводиться лодками и плотами, чтобы из городка Де Мойн отправиться вплавь по течению знаменитой реки Миссисипи – по родным местам Тома Сойера… И тут Морячок проявил себя наилучшим образом. Выбившись со своим плотом и командой из девяти человек в авангард флотилии, он ухитрялся подчищать продуктовые запасы, приготовленные для всей армии. Лучшая обувь и одежда также доставалась этой десятке. Джек со своими напарниками стал истинным зачинателем великой идеи «автопробега» Остапа Бендера, с той лишь разницей, что орудовали «борцы за справедливость» на реке, а не на дорогах. Джек засыпал жителей прибрежных местечек невероятным количеством «правдивых историй», а пожертвованных слушателями продуктов, одежды и обуви хватило бы на целую роту. Дух авантюризма вновь захватил юношу.
В связи с ухудшением материальных условий бесшабашная Армия Келли вскоре стала разваливаться и разбредаться кто куда. Это был уже июнь 1894 года. Нельзя сказать, что пребывание в рядах Рабочей Армии оказалось столь уж бесполезным. Джек услышал здесь немало интересных ораторов и собеседников – социалистов, а также претендентов на «генеральскую должность» Келли, пытавшихся его сместить, что всегда характерно для таких вождей и движений.