Медиакомпании пытались воспользоваться конвергенцией для зарабатывания денег иными способами – через заключение сделок и серию слияний, оказавшихся в итоге чуть ли не самыми неудачными за всю историю американского бизнеса. Time купила Warner Brothers за 15 миллиардов долларов. Для достижения точки безубыточности акционерам Time потребовалось почти семь лет. В то же время компания нашла 7 миллиардов долларов на покупку Turner Broadcasting, владельца канала CNN и гигантской библиотеки фильмов. Задолго до того, как сделка смогла бы принести прибыль, конгломерат был продан в 2000 году компании America Online (на пике развития пузыря доткомов) за 164 миллиарда долларов, выплаченных в виде акций AOL. К 2009 году, когда компания наконец-то избавилась от AOL, цена акций Time Warner снизилась до 18 центов на каждый вложенный доллар. К началу XXI века идея слияния медиа и технологий оказалась настолько дискредитированной, что любое ее упоминание на профессиональных конференциях заставляло участников нервно вздрагивать.

Неудача в обеих частях уравнения конвергенции привела к тому, что различные участники рынка практически утратили возможность совместных действий. В 2000 году, когда любители музыки принялись обмениваться песнями через пиратские сайты типа Napster, отрасль не обратилась за поисками решения к Кремниевой долине. Напротив, она бросила отряды юристов на владельцев сайтов и подала кучу исков против слушателей (многие из которых охотно были бы готовы платить деньги за то, чтобы получать музыку удобным для себя способом). Руководители типа Эдгара Бронфмана, управлявшего Universal, и Майкла Айснера, возглавлявшего Disney, фактически обвинили технологические компании в создании криминального синдиката, поощряющего и поддерживающего воровство.[141] Руководители технологических компаний в ответ на это постоянно указывали, что киностудии выражали те же самые страхи в отношении телевидения в 1960-х и VCR с DVD в 1980-х и 1990-х годах и что новые технологии, напротив, помогли кинокомпаниям повысить уровень своей прибыльности. Они напомнили руководителям музыкальной индустрии о том, как беспокоились кинопроизводители, что потребители перестанут ходить в кино, если у них будет возможность смотреть фильмы дома. Они доказали, что новые технологии привели к тому, что потребители начали тратить на свои развлечения больше времени и денег. Но эти аргументы лишь разозлили руководителей звукозаписывающих компаний. Даже Джобс, заключивший ряд сделок с владельцами контента и начавший продавать на законных основаниях музыку через магазин iTunes, все время выслушивал жалобы представителей развлекательной отрасли о том, как новые технологии разрушают их привычную профессиональную жизнь. Он, как и многие другие представители Кремниевой долины, утверждал в ответ на это, что спас отрасль от пиратов, способных снизить обороты звукозаписывающих компаний в десятки раз. Его оппоненты утверждали, что, поскольку после появления iTunes и появления на рынке iPod доходы музыкальной индустрии упали на 50 % (так как потребители стали покупать музыку по одной песне, а не целыми альбомами), отрасли следовало бы найти самостоятельное решение для возникшей проблемы.