Сохо всегда был беден и поэтому стал нищим странствующим монахом. В пути он изучал дзэн и практиковал медитацию, он зарабатывал на пропитание и на книги, переписывая тексты и собирая милостыню. Именно к этому периоду относится случай, о котором говорится в «Преданиях о Такуане»: постирав свою единственную мантию, он должен был запереться в доме и ждать, пока она высохнет. К этому времени Сохо уже хорошо знали в Киото и несколько раз предлагали ему стать настоятелем одного из храмов, но всякий раз он отказывался, чувствуя, что еще не постиг все тайны дзэн.
Сохо знал, что может пройти последние стадии обучения с помощью Коке Дзэндзи, который жил в уединении на территории храма Нансюдзи в Осаке. Коке Дзэндзи и Сюн-оку Кокуси обучались у одного мастера в храме Дайтокудзи, и Коке тогда отличился тем, что очень настойчиво стремился к просветлению. Когда его начинали одолевать сомнения, он занимался дзадзэн (сидячей медитацией) без сна и без еды. В те дни он изобрел для себя специальное приспособление из веревок, которое будило его всякий раз, когда он засыпал во время медитации. Возможно, Сохо выбрал его своим новым учителем именно за эту настойчивость.
Однако всякий раз, когда Сохо приходил в Осаку, чтобы повидать Коке Дзэндзи, тот отворачивался, не желая с ним разговаривать. Исполненный решимости стать учеником Коке, Сохо искал возможности поселиться где-нибудь поблизости. Как раз в это время он познакомился с ученым-монахом Бунсэем, который пригласил его к себе. У Бунсэя Сохо прожил три года до самой его смерти в 1603 году, обучаясь буддийской философии, конфуцианству и поэзии. В ходе этих занятий Такуан познакомился с китайскими классиками и развил литературное дарование, которое проявилось у него в последующие годы.
В 1603 году Сохо наконец удалось стать учеником Коке Дзэндзи. Он счел великой честью для себя заниматься у этого просветленного мастера, столь похожего на Бодхидхарму, и прилагал все силы для того, чтобы довести до совершенства свое понимание дзэн. Днем и ночью упрямый учитель и его настойчивый ученик обменивались спонтанными репликами. Это была последняя битва Сохо с силами неведения. В конце концов в 1604 году, в возрасте тридцати двух лет, Сохо получил инка (свидетельство о просветлении) и стал духовным наследником Коке Дзэндзи. Ему дали буддийское имя Такуан, и впоследствии он был известен как Такуан Сохо («Такуан» стало фамилией, а «Сохо» – именем).
В 1606 году Коке Дзэндзи ушел в Нирвану, и в следующем году Такуана назначили настоятелем храма Нансюдзи в Осаке. Этот храм был построен слугой клана Хосокава, богатым самураем по имени Миеси Текэй, который прославился в «период гражданских войн». Однако Такуан оставался равнодушным к богатству и власти. Он говорил: «Золото и серебро мне не нужны. Одной чашки риса в день вполне достаточно для жизни». Такуан был образован и хорошо знал классиков, но его слова всегда были понятны для простых людей и брали их за живое. Он открыто разговаривал со всеми, делясь своими надеждами и опасениями, и поэтому вскоре слава о нем распространилась далеко за пределы Осаки.