В сентябре 1949 года, после бесчисленных задержаний и побоев в полиции, после нескольких отсидок в тюрьмах для малолетних, включая «Эльмиру», Джимми был арестован за попытку обналичить фальшивые чеки на три тысячи долларов в одном из банков Квинса. Это случилось потому, что возглавлявший команду профессиональных фальшивомонетчиков Доминик Черами, бандит из бруклинского Бенсонхёрста, решил использовать юного и невинного на вид Джимми как предъявителя. В комнате для допросов 75-го участка в Квинсе детективы заковали Джимми в наручники и стали бить в живот, добиваясь показаний против Черами. Несмотря на побои, Джимми отказался говорить. За подделку чеков его приговорили к пяти годам в «Обурне». Ему исполнилось восемнадцать. Это была его первая «взрослая» отсидка. В тот день, когда Джимми прибыл в «Обурн», огромную каменную тюрьму со стальными воротами, воздвигнутую на ледяных пустошах в северной части штата Нью-Йорк, его радостно приветствовали не меньше дюжины самых крутых заключённых. Они уже поджидали юношу в тюремном приёмнике. Двое сразу подошли к Джимми. Эти зэки были друзьями Черами и высоко оценили то, как парень держался в полиции. Они сказали: если возникнут проблемы — сразу обращаться к ним. Так Джимми Бёрк познакомился с мафией.
Генри. Вам надо понять насчёт Джимми кое-что: он просто обожал красть. Он питался и дышал воровством. Я думаю, что, если бы вы предложили ему миллиард долларов в подарок, он бы отказался и тут же начал бы прикидывать, как этот миллиард у вас половчее свистнуть. Это было единственным его счастьем. Так он чувствовал себя живым. Ещё ребёнком он обучился воровать себе на еду. Обирал пьяных. До того как оказаться в программе найдёнышей, он несколько лет жил на улице. Да и после не раз удирал из исправительных учреждений и приёмных семей. Спал в припаркованных автомобилях. Он был тогда совсем ещё малышом. Завёл себе пару мест для ночёвок, а мылся в душевых на ипподроме «Акведук». В промежутке между шестнадцатью и двадцатью двумя годами он провёл на свободе в общей сложности лишь восемьдесят шесть дней. Вся его жизнь проходила либо за решёткой, либо в бегах и воровстве. Так и вышло, что тюрьмы он совсем не боялся. Что воля, что неволя — ему было всё равно. Решёток он будто не замечал. Это сделало его неуязвимым.
К 1970 году Джимми фактически монополизировал угоны грузовиков из аэропорта Кеннеди. Конечно, ему пришлось заручиться одобрением Поли, но что и когда красть, он решал сам. Именно Джимми отбирал людей для каждого дела, и он же занимался сбытом награбленного.
Надо понимать, что мы росли рядом с аэропортом. Наши друзья, родственники, все, кого мы знали, работали там. Для нас, и в особенности для парней вроде Джимми, аэропорт был лучше, чем Ситибанк. Когда ему требовались деньги, он отправлялся туда. Мы всегда знали, какие грузы прибывают, а какие вывозятся. Аэропорт был для нас чем-то вроде местного торгового центра. Кражи товара и угон грузовиков из аэропорта Кеннеди приносили больше денег, чем нелегальная лотерея. На нас работали сотрудники авиакомпаний, люди из администрации, уборщики и обслуживающий персонал, охранники, официанты, водители и диспетчеры авиатранспортных компаний. Аэропорт принадлежал нам.