После прихода к власти Гитлера Филд еще больше проникся левыми идеями и на этой почве сблизился с беженцами из Германии, которые были агентами советской разведки. На идейной основе Филд начал сотрудничать с ними, передавал некоторые малозначительные документы, считая, что надвигающаяся война обязывает всех антифашистски настроенных людей объединяться. Можно сказать, что Филд был романтиком. Но настоящим агентом НКВД он не стал.
На связи с ним был Игнатий Порецкий (он же Людвиг, он же Райс), который вскоре сбежал и был уничтожен агентами НКВД. Следующим связником был Вальтер Кривицкий, и тот тоже перебежал. Впоследствии контакт с перебежчиками будет вписан как крайне подозрительное обстоятельство в досье Филда.
В 1939 году он стал работать в Женеве в Лиге Наций по наблюдению за репатриацией иностранцев — участников гражданской войны в Испании на стороне республиканцев. В1941 году Филд возглавил представительство Комиссии унитарных служб при правительстве Петэна. После оккупации юга Франции Филд назначается европейским директором Унитарной миссии в Женеве. Здесь пути Филда и Даллеса вновь пересекаются. Помогая беженцам, и особенно беженцам-коммунистам, Филд оказался связан с людьми, которые вскоре стали видными фигурами в своих партиях. Так, пользуясь информацией Филда, Даллес убедил военных усилить помощь партизанам Тито. Через Филда Даллес получал первоклассную информацию и по другим странам. Он доверял Филду и воспользовался его рекомендациями при составлении групп гражданского самоуправления на освобождаемых после отступления немецких частей территориях. Неудивительно, что эти группы состояли из коммунистов-антифашистов.
Но то, что было естественным во время войны, после ее окончания оказалось неприемлемым, когда интересы передела мира довлели над интересами совместной борьбы. Даллесу указали на его ошибку. Филд оказался в его глазах коммунистическим агентом.
В 1949 году Филда лишили должности руководителя миссии помощи Европе. Холодным январским днем он прилетел в Варшаву в надежде найти себе пристанище. Он был знаком со многими крупными людьми в Восточной Европе, они должны были ему помочь.
Однако он ошибся. Здесь в действие вступил Йозеф Святло, который, чтобы скомпрометировать свое руководство, задумал в провокационных целях использовать Филда как посланца ЦРУ. Святло послал сигнал своему связнику: кто такой Филд? Можно ли его использовать? Имеются ли возражения?
Вот как описывает дальнейшее американский исследователь: «Аллен Даллес уже давно считал: единственно важная цель американской разведки — это внесение раскола между странами-сателлитами и Москвой. Югославия показала, что в определенных экономических и политических условиях и при наличии лидера — достаточно сильного или достаточно напуганного — колосс может быть свален. Звено Святло — Филд должно быть так закручено, полагал Даллес, чтобы с его помощью можно было бы разорвать на части Советскую империю. Решив активизировать Святло, Аллен Даллес составил план операции, которая должна была, как он позднее сказал одному из друзей, стать его самым большим триумфом. Он видел, что коммунистические партии в каждой из стран Восточной Европы безнадежно расколоты и что усиливающиеся требования со стороны Сталина привели к невыносимому напряжению внутри блока, несмотря на внешние выражения преданности. Нужен был лишь небольшой толчок в правильно выбранный момент, чтобы народы Восточной Европы восстали и сбросили железные цепи, которыми Сталин опутал их.