У Кратета было много друзей и учеников. Среди них — Метрокл из Маронеи, благодаря которому Кратет познакомился с его сестрой Гиппархией, ставшей впоследствии женой философа. Гиппархия происходила из богатой и знатной семьи, но из любви к Кратету и его идеалам она вопреки воле родителей бросила всё и избрала нелёгкую долю жены бродячего проповедника и аскета[7]. Связав судьбу с Кратетом, она вступила в конфликт не только со своими родителями, но и с вековыми «домостроевскими» устоями.
Киники стояли также за эмансипацию женщин, за их равенство с мужчинами. Брак Кратета и Гиппархии — равноправный, добровольный брак по любви, брак единомышленников — был по форме и содержанию протестом против семейных устоев рабовладельческого общества. Понятно, что враги стали распространять сенсационно-грязные анекдоты и сплетни о их мнимом бесстыдстве, о «собачьей свадьбе» в Пёстром портике и т. п. К сожалению, без пошляков не обходилась даже античность.
Брат Гиппархии Метрокл и сын Онесикрита, известного офицера флота Александра Македонского, Филиск были восторженными почитателями Диогена и создавали популярную киническую литературу — сочиняли хрии, диалоги, трагедии в духе Диогена. Филиску приписывались трагедии, созданные его учителем, и в частности пресловутые «Фиест» и «Эдип», пародировавшие творчество знаменитых трагиков.
Моним из Сиракуз, раб одного коринфского банкира, стал верным последователем Диогена и Кратета. Рассказывают, что его прогнал хозяин, когда тот, наслушавшись кинической пропаганды, выбрасывал из окна господские деньги (Диог. Лаэрт., VI, 82). Подобно Кратету, этот философ писал шутливые и сатирические стихи (пэгнии), в которых нашёл воплощение ставший впоследствии ведущим принцип «серьёзно-смешного» (spoudogeloion).
Киническая философия в эллинистический период (III — I вв. до н. э.) представлена людьми, которые уже не были непосредственными учениками основателей древнего, радикального кинизма Антисфена и Диогена. Новое поколение киников узнавало об идеях основоположников главным образом из их уцелевших произведений. Однако никакая цензура не могла воспрепятствовать распространению идей этой самой демократической философии древности. К III в. до н. э. кинизм стал одним из популярных учений, а киники — обычным явлением в греческих городах и поселениях. Киническая критика существующего строя, презрение к благам перезревшей цивилизации, мысли о превосходстве бедняков над богачами захватили своим демократизмом многих прогрессивных людей этого времени. Заметные уже у Кратета элементы компромисса под влиянием новых условий разрослись, смягчив первоначальный ригоризм, отталкивавший многих своими максималистскими требованиями к человеку. В компромиссном характере эллинистического кинизма отразились крайняя усталость народных масс от непрерывных войн, переворотов, междоусобиц, бесплодных восстаний и желание вкусить наконец плоды прочного и длительного мира. Апатия и деморализация распространились в народе.
В эпоху эллинизма определяющими формами кинической агитации стали новые литературные жанры, культивируемые писателями кинической школы. Среди них наиболее колоритным был Бион Борисфенит (III в. до н. э.), создатель основною кинического жанра — диатрибы, которому была суждена долгая жизнь. Сын мелкого торговца рыбой и гетеры, Бион был продан в рабство некоему ритору, оставившему способному юноше большое наследство. Это дало ему возможность отправиться в Афины и получить там философское образование. Он изучал теорию академиков, перипатетиков, киренаиков, но сблизился с киниками и начал вести жизнь бродячего проповедника и часто со своими диатрибами обращался и низам — морякам, гетерам, рабам, ремесленникам.