Забегая несколько вперед, отметим основные вехи «героической деятельности» этого типичного авантюриста и «солдата (точнее — генерала) удачи». Заруцкий начал служить еще Лжедмитрию I, а после его гибели вместе с прибывшим с Дона войском примкнул к армии Болотникова. Крестьянским вождем, еще до разгрома восстания, был делегирован к Лжедмитрию II и быстро вошел к нему в доверие, став одним из главных сподвижников Тушинского вора. Тот пожаловал его саном боярина и сделал одним из ближайших советников. Вместе с поляком Лисовским — таким же отчаянным «сорвиголовой», как и он сам, — Заруцкий командовал пятитысячным казацким отрядом, успешно сражавшимся под Москвой с войсками Шуйского. После смерти Лжедмитрия II и «призвания» на русский трон польского королевича Владислава пытался заигрывать с поляками, но, быстро рассорившись с ними и не видя никаких личных перспектив (они одни только и интересовали Заруцкого), он примкнул к национально-патриотическом движению и вновь привел донцов под стены Москвы. Здесь он стал одним из руководителей Первого ополчения, но, не смирившись с авторитетом общепризнанного вождя — Прокопия Ляпунова, заманил его в свой лагерь и приказал зарубить рязанского дворянина саблями.
При слабости, нерешительности и напуганности князя Трубецкого — еще одного руководителя Первого ополчения — Заруцкий с 22 июля 1611 года стал фактическим правителем России. Планы, которые он при этом строил, не могут не поражать своей авантюрностью. Сначала он намеревался присягнуть Лжедмитрию III, объявившемуся во Пскове, но быстро передумал и вновь сделал ставку на поляков. Еще раньше, сразу после убийства своего покровителя Лжедмитрия II (а может быть, и раньше) он вступил в бурную интимную связь с «царицей» Мариной, только что родившей от второго самозванца сына Ивана, прозванного в народе Воренком. Воренок формально мог претендовать на русский престол, и Заруцкий до поры до времени решил объявить себя регентом при малолетнем царевиче. Против абсурдных планов Марины и ее любовника категорически выступила Православная церковь во главе с патриархом Гермогеном. К тому же к Ярославлю приближалось Второе ополчение во главе с Мининым и Пожарским, сформированное в Нижнем Новгороде.
Заруцкий попытался перехватить инициативу и взять Ярославль, но вновь потерпел поражение. Не увенчались успехом также и попытки устранить Пожарского с помощью яда или кинжала: подосланных убийц схватили и обезвредили. К тому же здравомыслящие казаки начали переходить на сторону патриотических сил. У Заруцкого осталась только половина казацкого войска. Он еще раз попытался подороже запродать себя интервентам, зная, что к Москве на помощь засевшему в Кремле изголодавшемуся польскому гарнизону и марионеточному боярскому правительству приближается огромная армия гетмана Ходкевича. Но и из этой затеи тоже ничего не вышло. Настала пора спасать собственную шкуру. Заруцкий вместе с Мариной устремился на юг, где провозгласил царем годовалого Ивана.
Когда начались переговоры о созыве Земского собора и избрании нового законного царя, Заруцкий предпринял очередную авантюрную попытку совершить молниеносный прорыв к Москве, чтобы захватить Кремль и не допустить предстоящего венчания на царство Михаила Романова. Однако казачья удаль натолкнулась на стойкий русский патриотизм, и войска Заруцкого окончательно были разгромлены под Рязанью. Сам он вместе с Мариной и Воренком-Иваном переместился сначала в Воронеж, а затем в Астрахань. Здесь неуемный атаман предпринял последнюю попытку провозгласить казацкое государство и в союзе с Ногайской ордой присоединиться к Персии или к Турции. Заруцкий успел также обручиться с Мариной по православному обряду, став, таким образом, третьим мужем «гордой полячки».