Издавая сборники собственных и переведенных баллад и стихотворений, Льюис убеждался, что поэзия не приносит денег. Конечно, оставался «Монах», но Льюиса прельщали поэтические лавры. Он перевел и опубликовал два романа, они пошли плохо, и Льюис, вероятно, так бы и не вернулся к прозе, когда б не смерть батюшки, который завещал ему недвижимость, в том числе две плантации на Ямайке (вместе с трудившимися на них чернокожими рабами).
Отец скончался в 1812 году. В 1815 — 1816-м Льюис предпринял первое путешествие на Ямайку для инспекции плантаций, в 1817 — 1818-м — второе, из которого не вернулся: умер на обратном пути от подхваченной на Ямайке желтой лихорадки и был погребен в океане по морскому обычаю. Вояжи в Новый Свет побудили Льюиса вновь обратиться к «презренной прозе» и вести дневники, которые были изданы посмертно в 1834 году под названием «Дневник вест-индского плантатора, каковой есть подневные записи о пребывании на острове Ямайка, оставленные покойным Мэтью Грегори Льюисом, эсквайром, Ч. П.».
«Дневник» включает не только соображения автора в связи с посещением унаследованных плантаций, но также его наблюдения и мысли во время плавания, заметки о природе и этнографии острова и пересказ отдельных легенд и сказок негров Карибских островов. Главное же — он содержит глубокие, в духе просветительских традиций рассуждения об институте рабства, целесообразности скорейшей его ликвидации и реальных, применительно ко времени, способах облегчить положение черных рабов, сделать их жизнь похожей на человеческую. Отметим, что писатель не ограничивался благими пожеланиями, но пытался воплотить их на практике: улучшил условия быта и труда рабов на своих плантациях, составил и ввел в действие кодекс, призванный регулировать отношения между рабами, хозяином и управляющими, обратился к правительству с ходатайством об отмене рабства и несколько раз переписывал завещание, с тем чтобы заставить будущих наследников заботиться о благополучии черных тружеников.
Проза «Дневника», местами сухая и лапидарная, местами описательная, местами расцвеченная фольклорными вставками, местами исполненная горькой публицистической патетики, делает его незаурядным литературно-историческим документом. Недаром даже С. Т. Колридж, выдающийся поэт английского романтизма и непримиримый критик «Монаха», нашел в «Дневнике» не только немалые литературные, но и нравственные достоинства, ибо автор впервые прорвался на его страницах из мира вымысла к реальной действительности, к гуманистическим ценностям. «Дневник» не просто документ времени, но документ, оставленный писателем, и в этом смысле, если вспомнить о нашем недавнем издательском прошлом, его место в серии «Литературные памятники», рядом с «Дневником для Стеллы» Свифта и пронзительными «Письмами из Ламбарене» Альберта Швейцера.
К Льюису-прозаику, автору «Монаха», «Дневник» имеет и еще одно, косвенное, отношение. Между двумя плаваниями писатель предпринял поездку в Европу, где останавливался в 1816 году у Байрона в Швейцарии — тот жил тогда на вилле Деодати, где принимал гостей — поэта П. Б. Шелли с женой и Джона Полидори, врача и литератора. Легенда гласит, что эти четверо, пережидая шторм на Женевском озере, занялись ради времяпрепровождения сочинением страшных историй. По другим источникам, Льюис тоже принимал в этом участие.