В данном курсе будут рассматриваться лишь непредельные углеводороды, имеющие формулу СпH_>2n, – алкены, или олефины, или углеводороды ряда этилена, и имеющие формулу СпH_>2n – 2, к которым относятся диолефины, или диеновые углеводороды, а также углеводороды ряда ацетилена.

1. Углеводороды ряда этилена, или алкены (олефины).

Углеводороды ряда этилена, имеющие общую формулу СпH_>2n, получили название по первому простейшему представителю этилену (С_>2Н_>4). Другое название этой группы веществ – олефины – возникло исторически: при первоначальном открытии и знакомстве с этиленом было обнаружено, что он, соединяясь с хлором, образует жидкое маслянистое вещество (хлористый этилен (С_>2Н_>4СI_>12)), что и послужило поводом назвать этилен gaz olefiant (с лат. – «масло-родный газ»). Название «олефины» получило более широкое употребление и в нашей стране. Оле-фины называют также алкенами.

2. Строение, номенклатура и изомерия Этилен С_>2Н_>4 можно получить из хлористого этила (С_>2Н_>5СI_>1), отняв от него молекулу НСI_>1 действием щелочи.

Допущение существования двойной связи в олефи-нах соответствует основному положению теории строения о четырехвалентности углерода и хорошо объясняет присоединение галогенов и других веществ к двум соседним углеродным атомам за счет освобождения валентностей при разрыве двойной связи.

По современным представлениям, как уже упоминалось, две связи, соединяющие два ненасыщенных углеродных атома, неодинаковы: одна из них является s-связью, другая p-связью. Последняя связь менее прочна и разрывается при реакциях присоединения.

О неравноценности двух связей в непредельных соединениях говорит, в частности, сравнение энергии образования простой и двойной связей. Энергия образования простой связи равна 340 кДж/моль, а двойной – 615 кДж/моль. Таким образом, на образование двойной связи затрачивается не вдвое больше энергии, чем при образовании одинарной s-связи, а всего лишь на 275 кДж/моль больше. Естественно, что и для разрушения p-связи затрачивается меньше энергии, чем для разрушения s-связи.

Изомерия олефинов зависит от изомерии цепи атомов углерода, т. е. от того, является ли цепь нераз-ветвленной или разветвленной, иот положения двойной связи в цепи. Существует еще и третья причина изомерии олефинов: различное расположение атомов и атомных групп в пространстве, т. е. стереоизо-мерия. Однако этот вид изомерии будет рассмотрен в дальнейшем на примере соединений с двойной связью.

Для обозначения места двойной связи (а также места ответвлений в цепи) согласно международной номенклатуре нумеруют атомы углерода наиболее длинной цепи, начиная с того конца, к которому ближе стоит двойная связь. Таким образом, два изомера бутилена, обладающие неразветвленной цепью, будут называться 1-бутен и 2-бутен.

По женевской номенклатуре приоритет отдавался углеродному скелету, и нумерацию в формуле данного пентена начинали слева, поскольку ответвление углеродной цепи ближе к левому концу формулы. По номенклатуре приоритет отдается функциональным группам, поэтому нумерацию начинают с правого конца, к которому ближе двойная связь, определяющая главные свойства (функции) олефинов.