Северную и западную паперти расписали сразу после их постройки, в конце XVI века. Поскольку паперти имели открытые с наружной стороны широкие арочные проемы, роспись концентрировалась по сторонам входов в собор и в придел князя Владимира. Поэтому ее можно рассматривать и как наружную роспись собора. Неизвестно, кем были исполнены эти росписи, но мы знаем, что немногим ранее, в 1585 году монастырские Святые ворота, расположенные под церковью Иоанна Лествичника, расписывал старец Александр и его ученики Емельян и Никита. Росписи на Святых вратах и папертях Успенского собора являются, возможно, первыми стенописными работами на территории Кирилло-Белозерского монастыря.
Эти первые росписи соборных папертей не сохранились. В 1650 году, после закладки больших арочных проемов, стены папертей заново украсили стенным письмом. "А писали на папертных на закладенных больших окнах стенным письмом ярославцы иконники Иван Тимофеев сын прозванием Макар, да Савастьян Дмитриев сын с товарищи, дано им по записи от мастерства к задатку к 30 рублям 157-го [1649-го] году 220 рублей". Эта запись архивного источника не упоминает о судьбе прежних росписей паперти. Судя по всему, их сбили вместе со штукатуркой. Севастьян Дмитриев - известный мастер, принимавший участие, в росписи Успенского и Архангельского соборов Московского Кремля, Успенского собора в Ростове, неоднократно вызывавшийся к царю для разных иконописных работ. Заказчиком росписи был боярин Федор Иванович Шереметев. Известно, что он участвовал в призвании на царство юного Михаила Федоровича, затем стал близким к царю человеком, активным политиком. В глубокой старости он умер в Кирилло-Белозерском монастыре, где постригся незадолго до смерти. На его же средства была выполнена в 1642 году не дошедшая до нас роспись церкви Кирилла.
На западной паперти уцелело только две композиции: "Успение Богоматери" и одна из сцен "Апокалипсиса". Они отличаются обшей высветленностью цветовой гаммы, мягкими сочетаниями холодных тонов. При всей традиционности композиций художник стремился обогатить впечатление зрителя тщательной прорисовкой деталей, разнообразием форм архитектуры, поз, складок одежды. Небольшие по размерам фигуры плотно заполняют отведенное им поле, их позы динамичны.
Те же черты можно заметить и в росписи северной паперти. Сложная форма крестовых сводов заставляет авторов быть изобретательными в размещении композиций, но они уверенно справляются с трудной задачей. В верхней части сводов изображены трубящие ангелы, праведники в белых одеждах, предстоящие престолу Всевышнего, восседает "Царь царствующих и Господь господствующих". Внизу действует дьявол - люди поклоняются вавилонской блуднице. Сатана ставит знаки на лбах своих приверженцев. По самой вершине свода скачет воинство праведных на белых конях, побежденные враги-грешники проваливаются вниз, где горит готовое их принять адское пламя. Размещение одной сцены в разных плоскостях часто дает интересное пространственное решение, возникает известная глубина пространства. Ощущение пространства вообще свойственно авторам. Так, в сцене гибели кораблей изменение их размеров дает намек на линейную перспективу.