Много позднее эта легенда обретёт иного героя, и говориться в ней будет об ином, не менее страшном мысе — Горн, который и доныне внушает ужас мореходам. Но начало этой легенды было положено именно Бартоломеу Диашем, который своим открытием и своей странной смертью вызвал столько преданий и суеверий.

Что известно нам о жизни Диаша до его легендарного плавания? Увы, до обидного мало. Историки предполагают, что произошёл великий мореплаватель из рода Жуана Диаша, который первым из европейцев обогнул мыс Бохадор, и Динита Диаша, открывшего Зелёный Мыс. Род мореходов Диашей из поколения в поколение прокладывал путь в далёкие моря, передавая от отца к сыну и от деда к внуку искусство навигации, старинные карты и завет идти всё дальше и дальше.

С юных лет Бартоломеу начал свою корабельную службу: таков был удел всех мужчин его рода. В 1481 году ещё молодым, но уже достаточно опытным моряком он становится капитаном каравеллы, включённой в экспедицию Диогу Азембужа к Африке. На песчаных пляжах Золотого берега Азембуж заложил форт Сан-Жоржи-да-Миня, надолго ставший для португальцев опорным пунктом в этих краях золота, рабов и слоновой кости. Некоторое время после плавания Диаш состоял управляющим королевских складов в Лиссабоне. Должность немалая, денежная, но скучная для настоящего моряка.

Плавая несколько десятилетий вдоль северо-западного побережья Африки, португальцы постепенно продвигались всё дальше и дальше на юг. Постепенно накапливался опыт океанских плаваний, крепла уверенность, что, следуя дальше вдоль берега, можно в конце концов достигнуть вожделенной сказочно богатой Индии. Индия сулила несметные сокровища, и ставка в этой игре резко возросла. Но сколько придётся плыть, чтобы достигнуть желанной цели, куда проляжет путь каравелл, в точности не знал никто. Предстояло сделать решающий бросок в неведомое, бросок в никуда. Цель оправдывала любые средства, а потому риск потерять несколько судов с их командами не шёл ни в какое сравнение с той выгодой, которую получало бы Португальское королевство в случае, если бы суда всё же достигли индийских берегов. Кроме того, всё необходимо было проделать в строжайшем секрете, ведь конкуренты, и в первую очередь испанцы, тоже не дремали, ревниво наблюдая за каждым шагом португальцев. Итак, решение о начале подготовки небывалой дотоле экспедиции было принято королём Жуаном. Теперь предстояло определить, кто возглавит этот отчаянный бросок в неизвестность.

Назначение Бартоломеу Диаша начальником секретной экспедиции по поиску пути в Индию состоялось в 1486 году. Почему избрали на столь ответственный пост именно Бартоломеу, в точности не ясно, но вполне можно предположить, что здесь сыграла свою роль добрая слава рода Диашей, большой опыт мореплавания и мореходные знания кандидата, а также личное знакомство управляющего королевскими складами с семьёй монарха. Подготовка к экспедиции проходила в строжайшей тайне и протекала мучительно долго, однако опыт и связи Бартоломеу обеспечили необходимую поддержку, и корабли были подготовлены к плаванию столь качественно, как никогда до этого. Но и задача перед Диашем стояла необычная! Ему предписывалось вести свою флотилию не в обычное прибрежное плавание с частыми попутными высадками на берег, а в дальнюю неизвестную дорогу. Помимо открытия пути в Индию Диаш имел и ещё одно, весьма секретное и одновременно важное поручение — установить дипломатические отношения с легендарным христианским властителем Востока пресвитером Иоанном. На поиски легендарного Иоанна, однако, высылались десятки экспедиций и посольств, не миновала сия чаша и Диаша.