14 августа 1385 года в замке Крево (ныне Гродненская обл. БССР) было заключено соглашение о династическом союзе между Литвой и Польшей. 18 февраля 1386 года Ягайло был обвенчан с Ядвигой и под именем Владислава II Ягелло провозглашен польским королем. В 1387 году Литва официально приняла католичество. В Вильнюс (Вильно) был посажен епископом поляк Анджей Ястшембец.

Орден с озлоблением запротестовал против унии, объявляя крещение литовцев фиктивным, требуя от папы признания королевского брака недействительным. Но факт распространения католичества на Литву в глазах папы оказался достаточно весомым. Крестоносцы пытались использовать несогласие среди польских и литовских князей и панов. В Польше открыто действовал в пользу крестоносцев (вместе со своим племянником влоцлавским епископом Яном Кропило, 1360 — 1421) опольский князь Владислав (1327 — 1401), связавшийся с Сигизмундом Люксембургским и предававший интересы польской короны. В 1392 году он отдал под залог Ордену Добжинскую землю, полученную им в управление ещё от Людовика Венгерского, и даже выдвинул план раздела польских земель между соседями. Королева Ядвига, стремясь миром вернуть утраченное, встретилась в 1397 году с великим магистром, но справедливости не добилась.

Литовские князья видели в смене религии прямую выгоду: средство сломить православных удельных князей. Боярам импонировали права, имевшиеся у польских феодалов. Ставшие католиками, приписавшиеся к шляхетским гербам эти права приобретали, а верные православию оказывались обиженными. Захват польскими панами галицко-волынских и подольских земель, стремление истолковать унию как переход Литвы под польскую администрацию вызывали понятное недовольство. Во главе сторонников литовской самостоятельности стал сын Кейстута Витовт (Витаутас, Витольд, в крещении — Александр, ок. 1350 — 1430). Заточенный вместе с отцом, он бежал из кревской темницы сперва в Мазовию, а затем к крестоносцам, с помощью которых воевал против Ягайла. Затем последовало примирение, Витовт получил в удел несколько княжеств и присутствовал при Кревской унии. Но недоверчивость и неприязнь Ягайла, поставившего наместником в Литве своего брата Скиргайла (1354 — 1397) и отдавшего ему Троки (которые, как отцовское наследство, считал своими Витовт), сделали соглашение недолговечным. В 1389 году Витовт снова бежит к крестоносцам, ведет их в Литву и осаждает Вильнюс. Король снова мирится с Витовтом, повернувшим оружие против Ордена и вырезавшим его гарнизоны, заключает с ним в 1392 году в Острове договор, которым отдает ему в управление Литву, как королевскому наместнику. (Позже, в 1401 г., согласно виленско-радомскому соглашению, Витовт пожизненно избирается великим князем литовским.) Крестоносцы не прекращают войны, в 1394 году ещё раз идут на Вильнюс, пробуют поссорить Витовта с королем, направить литовскую экспансию на восток. Витовт (хоть и был тестем великого князя Василия Дмитриевича) не ладил с Москвой, опасаясь, что влияние последней усилит сопротивление православных удельных князей его единовластию, вступал в союзы с противниками московских князей, вмешивался в дела русских соседей. Готовясь к походу на восток, он отдал Жемайтию в 1398 году Тевтонскому ордену.